Lachnophyllsäure

ungesättigte Fettsäure

Lachnophyllsäure ist eine ungesättigte, konjugierte Fettsäure, die neben einer Doppel- auch zwei Dreifachbindungen aufweist. Sie zählt zu den Eninen und den Diinen sowie den Alkin- und Alkensäuren.

Strukturformel
Struktur von Lachnophyllsäure
Allgemeines
Name Lachnophyllsäure
Andere Namen

(2Z)-Decen-4,6-diinsäure

Summenformel C10H10O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 381221-96-1
PubChem 131839747
Wikidata Q121141657
Eigenschaften
Molare Masse 162,18 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Das ätherische Öl von Blumea lacera enthält Lachnophyllsäure

Neben dem Methylester ist freie Lachnophyllsäure zu 17 % im ätherischen Öl von Blumea lacera (Familie der Korbblütler) enthalten.[2]

Lachnophyllester, der Methylester der Lachnophyllsäure, kommt in diversen Pflanzen vor, unter anderem in den Berufkräutern (Gattungen Conyza und Erigeron).[3][4] Ein Terpenoidester der Lachnophyllsäure kommt in Mikania vitifolia vor.[5]

Synthese

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Die Synthese ist ausgehend von (Z)-Pent-2-en-4-in-1-ol möglich. Dieses wird zunächst durch oxidative Kreuzkupplung mit 1-Pentin zu Lachnophyllalkohol umgesetzt. Dieser kann durch zweistufige Oxidation mit Mangandioxid und Chromschwefelsäure zur (Z)-Lachnophyllsäure umgesetzt werden.[6]

Reaktionen

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In wässrigen Medien kann sich die Lachnophyllsäure zu einem γ-Lacton mit einer exocyclischen Doppelbindung umlagern.[7]

Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Prabodh Satyal, Bhuwan K. Chhetri, Noura S. Dosoky, Samon Shrestha, Ambika Poudel, William N. Setzer: Chemical Composition of Blumea lacera Essential Oil from Nepal. Biological Activities of the Essential Oil and (Z)-Lachnophyllum Ester. In: Natural Product Communications. Band 10, Nr. 10, Oktober 2015, S. 1749–1750, doi:10.1177/1934578X1501001028.
  3. Tran Minh Hoi, Le Thi Huong, Hoang Van Chinh et al.: Essential Oil Compositions of Three Invasive Conyza Species Collected in Vietnam and Their Larvicidal Activities against Aedes aegypti, Aedes albopictus, and Culex quinquefasciatus. In: Molecules. Band 25, Nr. 19, 7. Oktober 2020, S. 4576, doi:10.3390/molecules25194576.
  4. Vinod Kumar, C. S. Mathela, Geeta Tewari, Darshan Singh, A. K. Tewari, K. S. Bisht: Chemical composition and antifungal activity of essential oils from three Himalayan Erigeron species. In: LWT - Food Science and Technology. Band 56, Nr. 2, Mai 2014, S. 278–283, doi:10.1016/j.lwt.2013.12.007.
  5. G. O. Lobitz, G. Tamayo-Castillo, L. Poveda, I. Merfort: Kaurene diterpenes from Mikania vitifolia. In: Phytochemistry. Band 49, Nr. 3, Oktober 1998, S. 805–809, doi:10.1016/S0031-9422(97)01013-3.
  6. Ian Bell, E. R. H. Jones, M. C. Whiting: 266. Researches on acetylenic compounds. Part LXI. The synthesis of three polyacetylenic esters. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1958, S. 1313, doi:10.1039/jr9580001313.
  7. Per Koch Christensen, Einar Stenhagen, Olof Theander, J. Schliack, L. Reio: The Rearrangement of cis-2-en-4:6-diyn-oic Acids to alphabeta-Unsaturated gamma-Lactones. In: Acta Chemica Scandinavica. Band 11, 1957, S. 582–584, doi:10.3891/acta.chem.scand.11-0582.