Oxepan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der gesättigten Heterocyclen. Es handelt sich um den einfachsten siebengliedrigen sauerstoffhaltigen Heteroaliphaten.

Strukturformel
Strukturformel des Oxepans
Allgemeines
Name Oxepan
Andere Namen
  • Hexamethylenoxid
  • Oxacycloheptan
Summenformel C6H12O
Kurzbeschreibung

klare, leicht gelbliche Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 592-90-5
EG-Nummer 209-777-2
ECHA-InfoCard 100.008.890
PubChem 11618
Wikidata Q253118
Eigenschaften
Molare Masse 100,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,90 g·cm−3[2]

Siedepunkt

124–126 °C[3]

Brechungsindex

1,4400 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225
P: 210​‐​233​‐​241​‐​242​‐​243​‐​280​‐​303+361+353​‐​403+235​‐​501[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung

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Die Darstellung von Oxepan gelingt aus der Cyclisierung von 1,6-Hexandiol in DMSO bei 190 °C, jedoch nur in schlechter Ausbeute.[5] Eine weitere Möglichkeit, die jedoch eine vergleichbar schlechte Ausbeute liefert, ist die Cyclisierung von 1,6-Dichlorhexan mit Kaliumhydroxid.[6]

Reaktionen

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Oxepane können durch Ringöffnung zur Darstellung von α,ω-funktionalisierten Derivaten des Hexans genutzt werden. Zur Ringöffnung können Lewis- oder Brønsted-Säuren herangezogen werden. So liefert die Umsetzung von Oxepan mit Phenyldichlorphosphat und Natriumiodid 1,6-Diiodhexan.[7]

 

Aus der Reaktion mit Bortribromid mit anschließender Oxidation durch PCC ist 6-Bromhexanal zugänglich.[8]

 

Einzelnachweise

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  1. a b c Eintrag zu Hexamethylene Oxide bei TCI Europe, abgerufen am 31. Oktober 2016.
  2. A. Müller, W. Vanc, in: Monatsh. Chem., 1947, 77, S. 259–263.
  3. A. Misono, T. Osa, Y. Sanami, in: Bull. Chem. Soc. Jpn., 1968, 41, S. 2447–2453.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-408.
  5. V. J. Traynelis, W. L. Hergenrother, H. T. Hanson, J. A. Valicenti, in: J. Org. Chem., 1964, 29, S. 123–129.
  6. H. A. Zahalka, Y. Sasson, in: Synthesis, 1986, 9, S. 763–765.
  7. H.-J. Liu, L. M. Shewchuk, M. Llinas-Brunet, in: Heterocycles, 1986, 24, S. 3043–3046.
  8. S. U. Kulkarni, U. Surendra, V. D. Patil, in: Heterocycles, 1982, 18, S. 163–167.