1,6-Dichlorhexan

chemische Verbindung

1,6-Dichlorhexan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Halogenalkane. Sie besitzt das Grundgerüst des n-Hexans, das an den terminalen Kohlenstoffatomen jeweils einen Chlorsubstituenten trägt.

Strukturformel
Strukturformel von 1,6-Dichlorhexan
Allgemeines
Name 1,6-Dichlorhexan
Andere Namen

Hexamethylenchlorid

Summenformel C6H12Cl2
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2163-00-0
EG-Nummer 218-491-7
ECHA-InfoCard 100.016.811
PubChem 16551
ChemSpider 15691
Wikidata Q161559
Eigenschaften
Molare Masse 155,07 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,07 g·cm−3 (18 °C)[1]

Schmelzpunkt

−13 °C[1]

Siedepunkt

208 °C[1]

Dampfdruck

23 hPa (92 °C)[1]

Löslichkeit

schwer in Wasser (0,9 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4572[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 304​‐​315​‐​411
P: 273​‐​301+310+331​‐​302+352[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung

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Die Verbindung kann durch die Reaktion von 1,6-Hexandiol mit Thionylchlorid in Gegenwart einer Base, wie beispielsweise Pyridin, hergestellt werden.[3] Die Base deprotoniert dabei zunächst den Alkohol, welcher dann nukleophil am Schwefel des Thionylchlorids angreift. Der Angriff eines Chloridions spaltet dann die oxidierte Schwefelverbindung unter Bildung des Produkts ab.

Eigenschaften

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Es handelt sich um eine farblose, bei Raumtemperatur flüssige Verbindung, die bei 208 °C siedet.[1]

Verwendung

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Die Chloridionen sind gute Abgangsgruppen, weshalb mittels Nukleophile leicht an diesen Positionen Substitutionen durchgeführt werden können.

Durch die Reaktion mit Kaliumhydroxid und Natriumformiat kann eine Cyclisierung zu Oxepan bewerkstelligt werden.[4]

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Commons: 1,6-Dichlorohexane – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu 1,6-Dichlorhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. A. Müller, W. Vanc: 6-Chlor-hexanol-(1), Chlor- und Oxy-äther aus Hexandiol-(1,6). In: Monatsh. Chem. Bd. 77, 1947, S. 259–263.
  3. F. Asinger, B. Fell, H. Scherb: Zur Kenntnis der Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf aliphatische Kohlenwasserstoffe im ultravioletten Licht, XI. Über die Zusammensetzung der Sulfochlorierungsprodukte von n-Hexan-sulfochlorid-(1), in: Chem. Ber. Bd. 96, 1963, S. 2831–2840. doi:10.1002/cber.19630961103.
  4. H. A. Zahalka, Y. Sasson: One-Pot Conversion of Primary Alkyl Chlorides and Dichlorides into Alcohols, Diols, and Ethers via Formic Ester Intermediates under Phase-Transfer Conditions. In: Synthesis. Bd. 9, 1986, S. 763–765. doi:10.1055/s-1986-31769.