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Pyridiniumchlorochromat

chemische Verbindung

Pyridiniumchlorochromat (Abkürzung PCC, auch Corey-Reagenz, benannt nach dem Nobelpreisträger Elias James Corey Jr.) ist ein in der Organischen Chemie häufig eingesetztes starkes Oxidationsmittel. Es kann verwendet werden, um aus primären Alkoholen entweder Aldehyde (unter wasserfreien Bedingungen) oder Carbonsäuren darzustellen. Aufgrund der Toxizität und der karzinogenen Wirkung von Chrom(VI)-Verbindungen sollte nach Möglichkeit von der Verwendung von PCC abgesehen werden, wenn andere Methoden wie die Swern-Oxidation oder die Oxidation mit dem Radikal TEMPO in Betracht kommen.

Strukturformel
Struktur von Pyridiniumchlorochromat
Allgemeines
Name Pyridiniumchlorochromat
Andere Namen
  • PCC
  • Corey-Reagenz
Summenformel C5H6ClCrNO3
Kurzbeschreibung

orangefarbenes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 26299-14-9
EG-Nummer 247-595-5
ECHA-InfoCard 100.043.253
Wikidata Q415920
Eigenschaften
Molare Masse 215,56 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

205 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

zerfällt in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
03 – Brandfördernd 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 272​‐​317​‐​350i​‐​410
P: 201​‐​220​‐​273​‐​280​‐​308+313​‐​501 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

DarstellungBearbeiten

Dargestellt werden kann Pyridiniumchlorochromat durch Reaktion von Pyridin, Chrom(VI)-oxid und konzentrierter Salzsäure.

 

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c Datenblatt Pyridiniumchlorochromat bei AlfaAesar, abgerufen am 14. März 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt Pyridinium chlorochromate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Juni 2019 (PDF).
  3. Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Chrom(VI)verbindungen, mit Ausnahme von Bariumchromat und Verbindungen die in diesem Anhang gesondert aufgeführt sind im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. Juni 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

LiteraturBearbeiten

  • S. Agarwal, H. P. Tiwari, J. P. Sharma: Pyridinium Chlorochromate: an Improved Method for its Synthesis and use of Anhydrous acetic acid as catalyst for oxidation reactions. In: Tetrahedron. 46, 1990, S. 4417–4420.
  • E. J. Corey, W. Suggs: Pyridinium Chlorochromate. An Efficient Reagent for Oxidation of Primary and Secondary Alcohols to Carbonyl Compounds. In: Tetrahedron Lett. 16, 1975, S. 2647–2650.