Octachlornaphthalin
Octachlornaphthalin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen aromatischen Halogenkohlenwasserstoffe. Sie gehört zu den polychlorierten Naphthalinen, die 2015 wurden in die Anhänge A und C des Stockholmer Übereinkommens aufgenommen wurden.[4]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Octachlornaphthalin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10Cl8 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 403,73 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
2,0 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
440 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 0,1 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[3] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Octachlornaphthalin kann durch Reaktion von Naphthalin in Sulfurylchlorid mit Chlor und Eisen(III)-chlorid oder Eisen gewonnen werden.[5]
Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Reaktion von Naphthalin mit Chlor in Gegenwart von Antimon(V)-chlorid bei 150 bis 210 °C.[6]
Eigenschaften Bearbeiten
Octachlornaphthalin ist ein gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1][2]
Verwendung Bearbeiten
Octachlornaphthalin wird zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie Octafluornaphthalin) verwendet.[5] Sie wurde auch in Kabelisolierungen und Zusatzstoff in Schmiermittel eingesetzt.[7]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Octachlornaphthalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Jeanne Mager Stellman: Encyclopaedia of Occupational Health and Safety. International Labour Organization, 1998, ISBN 978-92-2109817-1, S. 298 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 2234-13-1), abgerufen am 11. März 2020.
- ↑ Listing of POPs in the Stockholm Convention. Abgerufen am 19. Mai 2020.
- ↑ a b I.L. Knunyants, G.G. Yakobson: Syntheses of Fluoroorganic Compounds. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-642-70207-5, S. 114 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/3, 4th Edition Fluorine and Chlorine Compounds. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179994-3, S. 670 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Gloria J. Hathaway, Nick H. Proctor: Proctor and Hughes' Chemical Hazards of the Workplace. John Wiley & Sons, 2014, ISBN 978-0-471-26883-3, S. 543 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).