Natriumpyruvat

chemische Verbindung

Natriumpyruvat ist eine anorganische chemische Verbindung des Natriums aus der Gruppe der Ketosäuren.

Strukturformel
Strukturformel von Natriumpyruvat
Allgemeines
Name Natriumpyruvat
Andere Namen
  • Ketopropionsäure-Natriumsalz
  • 2-Oxopropionsäure-Natriumsalz
  • Brenztraubensäure-Natriumsalz
  • Pyruvat-Natrium
Summenformel C3H4NaO3
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 113-24-6
EG-Nummer 204-024-4
ECHA-InfoCard 100.003.659
PubChem 23662274
ChemSpider 7931
Wikidata Q3905673
Eigenschaften
Molare Masse 110,04 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,718 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

>300 °C[1]

Dampfdruck

< 0,1 hPa (25 °C)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser (100 g·l−1)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​319
P: 261​‐​264​‐​272​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Natriumpyruvat kann durch vorsichtige Neutralisation von kleinen Mengen frisch destillierter wässriger Brenztraubensäure mit verdünnter Kalilauge gewonnen werden. Die Ausbeute ist oft schlecht und mit braunen harzigen Kondensationsprodukten.[3]

Eigenschaften

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Natriumpyruvat ist eine der einfachsten Ketosäuren. Die Verbindung ist ein weißer Feststoff und kristallisiert in Form von sehr dünnen Plättchen im monoklinen Kristallsystem mit der P21/nVorlage:Raumgruppe/14.2.[1][4] Lösungen von Natriumpyruvat sind bei -20 °C und darüber instabil, selbst wenn sie bei neutralem pH-Wert gelagert werden. Die Instabilität ist bei höheren Temperaturen, bei alkalischem pH-Wert oder in Gegenwart von Tris- oder Ammoniumsalzen größer.[5]

Biologische Bedeutung

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Natriumpyruvat ist ein Zwischenprodukt im Zuckerstoffwechsel und beim enzymatischen Kohlenhydratabbau (alkoholische Gärung), wo es durch Carboxylase in Acetaldehyd und Kohlendioxid umgewandelt wird.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h Datenblatt Natriumpyruvat, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Juli 2024 (PDF).
  2. S. S. Tavale, L. M. Pant, A. B. Biswas: The crystal structure of sodium pyruvate. In: Acta Crystallographica. Band 14, Nr. 12, 1961, S. 1281–1286, doi:10.1107/S0365110X61003715.
  3. William v.B. Robertson: The Preparation of Sodium Pyruvate. In: Science. Band 96, Nr. 2482, 1942, ISSN 0036-8075, S. 93–94, doi:10.1126/science.96.2482.93 (science.org).
  4. W. Rach, G. Kiel, G. Gattow: Über Chalkogenolate. 187. Untersuchungen über Salze der Pyruvinsäure 2. Kristallstruktur von Kaliumpyruvat, Neubestimmung der Struktur von Natriumpyruvat. In: Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. Band 563, Nr. 1, 1988, S. 87–95, doi:10.1002/zaac.19885630113.
  5. S. A. Margolis, Bruce. Coxon: Identification and quantitation of the impurities in sodium pyruvate. In: Analytical Chemistry. Band 58, Nr. 12, 1986, S. 2504–2510, doi:10.1021/ac00125a033.
  6. Santa Cruz Biotechnology: Sodium Pyruvate | CAS 113-24-6 | SCBT - Santa Cruz Biotechnology, abgerufen am 29. Juli 2024