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N6-Isopentenyladenosin

chemische Verbindung

N6-Isopentenyladenosin (i6A, Riboprin) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA vor.[2] Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem N6-Isopentenyladenin. Es unterscheidet sich vom Adenosin durch Hinzufügen einer Isopentenylgruppe an der Aminogruppe. Das Adenosin wird mit Isopentenylpyrophosphat mittels der tRNA-Isopentenyltransferase zum N6-Isopentenyladenosin umgesetzt.[3][4] Es findet sich – wie N6-Threonylcarbamoyladenosin – neben dem Anticodon an Position 37 in tRNA sowohl in Bakterien als auch Eukaryoten.[5]

Strukturformel
Strukturformel von N6-Isopentenyladenosin
Allgemeines
Name N6-Isopentenyladenosin
Andere Namen
  • i6A (Kurzcode)
  • N6-(Δ2-Isopentenyl)-adenosin
  • Riboprin
  • 9-β-D-Ribofuranosyl-3-methylbut-2-enyl-adenin
  • 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-methylbut-2-enylamino-purin
Summenformel C15H21N5O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7724-76-7
EG-Nummer 231-771-3
ECHA-InfoCard 100.028.884
PubChem 24405
Wikidata Q973089
Eigenschaften
Molare Masse 335,36 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eine tRNASec aus Escherichia coli.
N6-Isopentenyladenosin ist hier mit i6A gekennzeichnet.

LiteraturBearbeiten

  • Michel Laloue, Claude Terrine, Jean Guern: „Cytokinins: Metabolism and Biological Activity of N6-(Δ2-Isopentenyl)adenosine and N6-(Δ2-Isopentenyl)adenine in Tobacco Cells and Callus“, Plant Physiol., 1977, 59, S. 478–483 (Volltext).
  • Maurizio Bifulco, Anna Maria Malfitano, Maria Chiara Proto, Antonietta Santoro, Maria Gabriella Caruso, Chiara Laezza: „Biological and Pharmacological Roles of N6-Isopentenyladenosine: An Emerging Anticancer Drug“, Anti-Cancer Agents in Medicinal Chemistry, 2008, 8 (2), S. 200–204 (PMID 18288922, doi:10.2174/187152008783497028).

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).
  3. Larry K. Kline, Fritz Fittler, Ross H. Hall: „N6-(Δ2-Isopentenyl)adenosine. Biosynthesis in Transfer Ribonucleic Acid in Vitro“, Biochemistry, 1969, 8 (11), S. 4361–4371 (PMID 4311031; doi:10.1021/bi00839a021).
  4. Nadja Rosenbaum, Malcolm L. Gefter: „Δ2-Isopentenylpyrophosphate: Transfer Ribonucleic Acid Δ2-Isopentenyltransferase from Escherichia coli. Purification and Properties of the Enzyme“, J. Biol. Chem., 1972, 247 (18), S. 5675–5680 (PMID 4341485; Abstract; PDF).
  5. B. C. Persson, B. Esberg, O. Olafsson, G. R. Björk: „Synthesis and function of isopentenyl adenosine derivatives in tRNA“, Biochimie, 1994, 76 (12), S. 1152–1160 (PMID 7748950, doi:10.1016/0300-9084(94)90044-2).

WeblinksBearbeiten