N-Methylcyclohexylamin
N-Methylcyclohexylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | N-Methylcyclohexylamin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H15N | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbliche geruchlose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 113,20 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,86 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
148–150 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenN-Methylcyclohexylamin kann durch Methylierung von Cyclohexylamin gewonnen werden.[3] Sie kann auch durch Umsetzung von Benzalcyclohexylamin mit Dimethylsulfat bei anschließender Hydrolyse[4], durch Hydrierung von N-Methylanilin an Nickel-Katalysatoren oder reduktiven Aminierung von Cyclohexanon mit Methylamin dargestellt werden.[2]
Eigenschaften
BearbeitenN-Methylcyclohexylamin ist eine gelbliche geruchlose Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
BearbeitenN-Methylcyclohexylamin wird als Lösungsmittel sowie in Vulkanisationsbeschleunigern verwendet. Es dient als Vorstufe zur Herstellung des mukolytisch wirkenden Medikaments Bromhexin. Weitere Anwendungen bestehen in der Heterocyclen-Synthese und anderen organischen Synthesen.[2]
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie Dämpfe von N-Methylcyclohexylamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 35 °C, Zündtemperatur 255 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu N-Methylcyclohexylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Eintrag zu N-Methylcyclohexylamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Dezember 2016.
- ↑ Augustin Adima, Catherine Bied, Joël J. E Moreau, Michel Wong Chi Man: Facile Cleavage of Si−C Bonds during the Sol-Gel Hydrolysis of Aminomethyltrialkoxysilanes − A New Method for the Methylation of Primary Amines. In: European Journal of Organic Chemistry. 2004, S. 2582, doi:10.1002/ejoc.200400079.
- ↑ H. Cassebaum: Die Herstellung von N-Methylcyclohexylamin und anderen sekundären Aminen. In: Journal für Praktische Chemie. 35, 1967, S. 131, doi:10.1002/prac.19670350305.