N-Acetylneuraminsäuremethylester

chemische Verbindung

N-Acetylneuraminsäuremethylester ist eine chemische Verbindung, die sich von der Neuraminsäure ableitet. In vielen Synthesen von Sialinsäure-Derivaten wird N-Acetylneuraminsäuremethylester als Edukt eingesetzt, da in den meisten Fällen die Carbonsäure einer Schutzgruppe bedarf.[2]

Strukturformel
Strukturformel von N-Acetylneuraminsäuremethylester
β-Anomer
Allgemeines
Name N-Acetylneuraminsäuremethylester
Andere Namen
  • Methyl-(6R)-5-acetamido-3,5-didesoxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-α-L-threo-hex-2-ulopyranosonat (IUPAC)
  • 5-(Acetylamino)-3,5-didesoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosonsäuremethylester
Summenformel C12H21NO9
Kurzbeschreibung

weißes Pulver oder Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 22900-11-4
EG-Nummer (Listennummer) 607-180-5
ECHA-InfoCard 100.129.264
PubChem 7173831
ChemSpider 5511478
Wikidata Q82241126
Eigenschaften
Molare Masse 323,30 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Bearbeiten

N-Acetylneuraminsäuremethylester wird aus N-Acetylneuraminsäure gewonnen, indem diese in Methanol suspendiert und bei Raumtemperatur mit H+-Ionenaustauscher gerührt wird. Dabei tritt erst das Produkt in Lösung, was ein Indikator für die Vervollständigung der Reaktion ist. Nach entsprechender Wartezeit kann die Produktlösung vom Ionenaustauscher abdekantiert und das Lösungsmittel verdampft werden, wodurch das Produkt rein erhalten wird. Es handelt sich bei der Reaktion um eine Festphasen-Variante der Fischer-Veresterung.[3]

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b c d Datenblatt (2S,4S,5R,6R)-Methyl 5-acetamido-2,4-dihydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD143049, abgerufen am 26. März 2023.
  2. K. H. Asressu, C.-W. Chang, S. Lam, C.-C. Wang: Donor-Reactivity-Controlled Sialylation Reactions. In: European Journal of Organic Chemistry. Band 2021, Nr. 32, 2021, S. 4525–4530, doi:10.1002/ejoc.202100718.
  3. H. Paulsen, P. Matschulat: Synthese von C-Glycosiden der N-Acetylneuraminsäure und weiteren Derivaten. In: Liebigs Annalen der Chemie. Band 1991, Nr. 5, 1991, S. 487–495, doi:10.1002/jlac.199119910188.