2-Methyl-3-butin-2-ol (kurz Methylbutinol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole. Sie liegt in Form einer farblosen Flüssigkeit vor und kann auch als zweifach methylierter Propargylalkohol gesehen werden.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Methyl-3-butin-2-ol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H8O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 84,12 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,86 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
104 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser[1], mischbar mit Aceton, Benzol, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanon, Diethylenglykol, Essigsäureethylester und Monoethanolamin[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4209–1,4220[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenGewonnen wird 2-Methyl-3-butin-2-ol durch Ethinylierung von Aceton.[2]
In Deutschland wurden 1991 etwa 1.000 bis 5.000 Tonnen produziert, in Österreich im gleichen Jahr 5.000 bis 10.000 Tonnen.[4] Damit zählt es zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.[4]
Verwendung
Bearbeiten2-Methyl-3-butin-2-ol wird als vielseitiges Reagenz in der organischen Chemie (als Acetylen-Äquivalent in Palladium-katalysierten Kupplungsreaktionen mit Halogeniden) und zur Herstellung von Isopren, Vitamin A und B, Pharmazeutika und Riechstoffen verwendet. Weiterhin diente es in einer Konzentration von 3–7 % Volumenanteil als Stabilisator von 1,1,1-Trichlorethan, was sich aber durch die Verwendungseinschränkung dieser Verbindung selbst immer weiter reduzierte.
Eigenschaften
Bearbeiten2-Methyl-3-butin-2-ol hat bei 25 °C einen n-Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizienten von .[5]
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie Dämpfe von 2-Methyl-3-butin-2-ol bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 20 °C, Zündtemperatur 350 °C).
Ähnliche Verbindungen
Bearbeiten- 2-Methyl-3-butin-1-ol C5H8O[6], Isomer zu 2-Methyl-3-butin-2-ol
- 2-Methylbut-3-en-2-ol C5H10O
- 3-Methylbut-2-en-1-ol C5H10O, auch Prenol genannt
- 3-Methylbut-3-en-1-ol C5H10O
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu 2-Methyl-3-butin-2-ol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Toxikologische Bewertung von 2-Methylbutin-3-ol-2 (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
- ↑ Eintrag zu 2-Methyl-3-butin-2-ol bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
- ↑ a b c OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für 3-Butyn-2-ol, 2-methyl-, abgerufen am 3. Oktober 2014.
- ↑ Datenblatt 2-Methyl-3-butin-2-ol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. März 2024 (PDF).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Methyl-3-butin-1-ol: CAS-Nr.: 584-00-9, EG-Nr.: 209-525-1, ECHA-InfoCard: 100.008.661, PubChem: 102442, ChemSpider: 92518, Wikidata: Q82958063.