Mepiquat-chlorid

chemische Verbindung

Mepiquat-chlorid (kurz: Mepiquat) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Piperidine und quartären Ammoniumverbindungen und ein von BASF 1978 eingeführter Wachstumsregulator.[1]

Strukturformel
Strukturformel von Mepiquat-chlorid
Allgemeines
Name Mepiquat-chlorid
Andere Namen
  • 1,1-Dimethylpiperidiniumchlorid
  • Pix
Summenformel C7H16ClN
Kurzbeschreibung

weißes, kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 246-147-6
ECHA-InfoCard 100.041.937
PubChem 62781
Wikidata Q17048488
Eigenschaften
Molare Masse 149,66 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

zersetzt sich ab 285 °C[1]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser (> 500 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​412
P: 264​‐​270​‐​273​‐​301+312+330​‐​501[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Mepiquat-chlorid kann durch Reaktion von Piperidin mit Brommethan (Methylbromid) und Silberchlorid gewonnen werden.[5] Eine ökonomischere, einstufige Synthese nutzt Piperidin, Methylchlorid und Kaliumcarbonat in Ethanol.[6]

Verwendung

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Mepiquat-chlorid wird als systemischer Wachstumsregulator verwendet. Mepiquat hemmt die Gibberellinsäure-Biosynthese, indem er die Umwandlung von Geranylgeranylpyrophosphat (GGPP) zu Kauren blockiert. Dadurch wird die Zellstreckung inhibiert, wodurch sich das Längenwachstum der Pflanzen vermindert.[1]

Mepiquat-chlorid wird im Raps- und Getreideanbau in Kombination mit Ethephon (Terpal)[7] oder dem Fungizid Metconazol (Carax)[8] zur Erhöhung der Standfestigkeit der Halme und der Winterfestigkeit verwendet. Dadurch wird die Gefahr des Halmbruchs deutlich verringert. Bei Baumwolle wird Mepiquat-chlorid zur Reifeverfrühung und zur Hemmung unerwünschten vegetativen Wuchses eingesetzt; bei Zwiebeln und Knoblauch verhindert Mepiquat das Auskeimen.[1]

Um die Regenfestigkeit zu erhöhen, kann das Dimethylpiperidinium-Kation mit Polyacrylsäure zu einer poly-ionischen Flüssigkeit umgesetzt werden.[9]

Toxikologie

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Mepiquat-chlorid ist weder bienen-, noch fischgiftig und wird im Boden mit einer Halbwertszeit von 10 Tagen abgebaut.[1]

Zulassung

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Mepiquat wurde 2008 in die Liste der in der EU zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen.[10] Mepiquat-chlorid ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz als Wirkstoff zugelassen.[11]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h Eintrag zu Mepiquat-chlorid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Mai 2014.
  2. a b Eintrag zu 1,1-Dimethylpiperidiniumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. November 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu mepiquat chloride (ISO); 1,1-dimethylpiperidinium chloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. a b Datenblatt Mepiquat chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2019 (PDF).
  5. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 501 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Patent CN102584681A: Synthesis of high-purity mepiquat chloride serving as plant growth regulator with one-step method. Veröffentlicht am 12. Januar 2011, Erfinder: 高红帅, 郭晨, 刘春朝.
  7. C. F. Green, I. F. Chalmers, J. Packe Drury-Lowe: Enhancing the performance of ethephon with mepiquat chloride on barley (Hordeum distichon cV. Panda) using an adjuvant comprising acidified soyal phospholipid. In: Annals of Applied Biology. Band 113, Nr. 1, August 1988, S. 177–188, doi:10.1111/j.1744-7348.1988.tb03294.x.
  8. PSM-Zulassungsbericht Carax
  9. Gang Tang, Junfan Niu, Jingyue Tang, Jiale Yang, Zhiyuan Zhou, Yunhao Gao, Xi Chen, Rong Tang, Yuyang Tian, Yan Li, Jianqiang Li, Yongsong Cao: Development of Poly(ionic liquids) Based on Mepiquat Chloride with Improved Rainfastness and Long-Lasting Activity on Growth Regulation of Cotton Plant. In: ACS Sustainable Chemistry & Engineering. Band 8, Nr. 39, 2020, S. 14996–15004, doi:10.1021/acssuschemeng.0c05419.
  10. Richtlinie 2008/108/EG (PDF) der Kommission vom 26. November 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Flutolanil, Benfluralin, Fluazinam, Fuberidazol und Mepiquat.
  11. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Mepiquat in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Mepiquat“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 16. Februar 2016.