Geranylgeranylpyrophosphat
Geranylgeranylpyrophosphat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Terpene. Chemisch gesehen ist es ein Ester aus Geranylgeraniol (einem Alkohol mit vier zusätzlichen C=C-Doppelbindungen) und der Diphosphorsäure.
Strukturformel | ||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||
Name | Geranylgeranylpyrophosphat | |||||||||
Andere Namen |
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Summenformel |
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Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||
Molare Masse | 450,44 g·mol−1 | |||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Es ist das Vorläufermolekül aller Diterpene und Tetraterpene bei der Biosynthese und entsteht aus Farnesylpyrophosphat durch das Anhängen einer weiteren C5-Einheit. Durch hydrolytische Abspaltung des Pyrophosphatrests entstehen daraus acyclische Diterpene wie zum Beispiel Phytol[2] und Phytohormone und Carotinoide[3]. Durch Dimerisierung entsteht Phytoen, das die Ausgangsverbindung für alle Tetraterpene darstellt. Mit Geranylgeranyldiphosphat prenylierte Proteine (beispielsweise Ras, Rac und Rho) sind wichtig für einige Signaltransduktionswege und regulatorische Vorgänge in einer Zelle.[4]
Weblinks
BearbeitenEinzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Terpene Aromen, Düfte, Pharmaka, Pheromone. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-322-94727-7, S. 15 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Hans-Walter Heldt, Birgit Piechulla: Pflanzenbiochemie. Springer-Verlag, 2014, ISBN 978-3-662-44398-9, S. 406 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu Geranylgeranyldiphosphat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. September 2015.