Geranylgeranylpyrophosphat

chemische Verbindung

Geranylgeranylpyrophosphat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Terpene. Chemisch gesehen ist es ein Ester aus Geranylgeraniol (einem Alkohol mit vier zusätzlichen C=C-Doppelbindungen) und der Diphosphorsäure.

Strukturformel
Strukturformel von Geranylgeranylpyrophosphat
Allgemeines
Name Geranylgeranylpyrophosphat
Andere Namen
  • GGPP
  • all-trans-3,7,11,15-Tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraenylpyrophosphat
  • Geranylgeranyldiphosphat
Summenformel
  • C20H33O7P23−
  • C20H36O7P2 (protoniert)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6699-20-3
PubChem 447277
Wikidata Q774795
Eigenschaften
Molare Masse 450,44 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Es ist das Vorläufermolekül aller Diterpene und Tetraterpene bei der Biosynthese und entsteht aus Farnesylpyrophosphat durch das Anhängen einer weiteren C5-Einheit. Durch hydrolytische Abspaltung des Pyrophosphatrests entstehen daraus acyclische Diterpene wie zum Beispiel Phytol[2] und Phytohormone und Carotinoide[3]. Durch Dimerisierung entsteht Phytoen, das die Ausgangsverbindung für alle Tetraterpene darstellt. Mit Geranylgeranyldiphosphat prenylierte Proteine (beispielsweise Ras, Rac und Rho) sind wichtig für einige Signaltransduktionswege und regulatorische Vorgänge in einer Zelle.[4]

WeblinksBearbeiten

Commons: Geranylgeranylpyrophosphat – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Terpene Aromen, Düfte, Pharmaka, Pheromone. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-322-94727-7, S. 15 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Hans Walter Heldt, Birgit Piechulla: Pflanzenbiochemie. Springer-Verlag, 2014, ISBN 978-3-662-44398-9, S. 406 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Eintrag zu Geranylgeranyldiphosphat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. September 2015.