Menthylacetat

chemische Verbindung

Menthylacetat ist ein natürlich vorkommender Carbonsäureester, der sich von der Essigsäure und von Menthol ableitet.

Strukturformel
Strukturformel von Menthylacetat
Allgemeines
Name Menthylacetat
Andere Namen
  • (1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methyl­cyclohexyl-acetat (IUPAC)
  • MENTHYL ACETATE (INCI)[1]
Summenformel C12H22O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 201-911-8
ECHA-InfoCard 100.001.738
PubChem 27867
ChemSpider 191402
Wikidata Q6817577
Eigenschaften
Molare Masse 198,3 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,925 g·cm−3 (20 °C)[2]

Siedepunkt

229–230 °C[2]

Löslichkeit

17 mg·l−1 bei 25 °C in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

H- und P-Sätze H: 411
P: 273​‐​391​‐​501[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Das Pfefferminzöl aus Mentha piperita enthält größere Mengen Menthylacetat

Menthylacetat kommt in nennenswerter Menge (ca. 17 % in einer Studie, ca. 9 % in einer anderen Studie) neben dem freien Menthol in Pfefferminzöl aus Mentha piperita vor.[3][4][5] Auch in Mentha canadensis kommt die Verbindung vor.[6] Es kommt außerdem in Callistemon viminalis (Gattung Myrtenheiden)[7] und in geringer Menge in Ingwer[8] und Zitronenmelisse[9] vor.

Herstellung

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Menthylacetat kann durch Umsetzung von Menthol mit Eisessig, Acetanhydrid oder Acetylchlorid gewonnen werden.[10]

Verwendung

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Menthylacetat wird als Aromastoff verwendet und ist in der EU unter der FL-Nummer 09.016 für Lebensmittel allgemein zugelassen.[11]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu MENTHYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2023.
  2. a b c d e f g Eintrag zu Menthylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Oktober 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. Kiruba S, Bupesh G, Sumathy G, Bhaskar M, Sivakumar S: Therapeutic Uses of Momordica Cymbalaria – A Review. In: International Journal of Research in Pharmaceutical Sciences. Band 11, Nr. 1, 8. Februar 2020, S. 1231–1237, doi:10.26452/ijrps.v11i1.1963.
  4. Marina Soković, Jelena Vukojević, Petar Marin, Dejan Brkić, Vlatka Vajs, Leo Van Griensven: Chemical Composition of Essential Oilsof Thymus and Mentha Speciesand Their Antifungal Activities. In: Molecules. Band 14, Nr. 1, 7. Januar 2009, S. 238–249, doi:10.3390/molecules14010238, PMID 19136911, PMC 6253825 (freier Volltext).
  5. Nagarjuna Reddy Desam, Abdul Jabbar Al-Rajab, Mukul Sharma, Mary Moses Mylabathula, Ramachandra Reddy Gowkanapalli, Mohammed Albratty: Chemical constituents, in vitro antibacterial and antifungal activity of Mentha×Piperita L. (peppermint) essential oils. In: Journal of King Saud University - Science. Band 31, Nr. 4, Oktober 2019, S. 528–533, doi:10.1016/j.jksus.2017.07.013.
  6. Alexandre de Sousa Barros, Selene Maia de Morais, Pablito Augusto Travassos Ferreira, Ícaro Gusmão Pinto Vieira, Afrânio Aragão Craveiro, Raquel Oliveira dos Santos Fontenelle, Jane Eire Silva Alencar de Menezes, Francisco Walber Ferreira da Silva, Halisson Araújo de Sousa: Chemical composition and functional properties of essential oils from Mentha species. In: Industrial Crops and Products. Band 76, Dezember 2015, S. 557–564, doi:10.1016/j.indcrop.2015.07.004.
  7. S. K. Srivastava, Ateeque Ahmad, K. V. Syamsunder, K. K. Aggarwal, S. P. S. Khanuja: Essential oil composition of Callistemon viminalis leaves from India. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 18, Nr. 5, September 2003, S. 361–363, doi:10.1002/ffj.1143.
  8. Mitsuo Miyazawa, Hiromu Kameoka: Volatile Flavor Components of ZINGIBERIS RHIZOMA (Zingiber officinale Roscoe). In: Agricultural and Biological Chemistry. Band 52, Nr. 11, November 1988, S. 2961–2963, doi:10.1080/00021369.1988.10869121.
  9. Magda Hollá, Emil Svajdlenka, Jozef Tekel, Stefánia Vaverková, Emil Havránek: Composition of the Essential Oil from Melissa officinalis L. cultivated in Slovak Republic. In: Journal of Essential Oil Research. Band 9, Nr. 4, Juli 1997, S. 481–484, doi:10.1080/10412905.1997.9700758.
  10. Sutrisno, Husni Wahyu Wijaya, Rini Retnosari, Daratu Eviana Eka Putri: Effectiveness of menthyl acetate synthesis with different acetyl groups equivalent. 2021, S. 050047, doi:10.1063/5.0059481.
  11. Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 22. Oktober 2023.