Hexano-1,4-lacton

Strukturformel
	Unspezifizierte Stereochemie
Allgemeines
Name	Hexano-1,4-lacton
Andere Namen	γ-Hexanolacton; γ-Caprolacton; γε-Caprolacton; γ-Ethyl-γ-butyrolacton;
Summenformel	C6H10O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.010.709
PubChem	12756
Wikidata	Q27158424
Eigenschaften
Molare Masse	114,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,023 g·cm−3
Schmelzpunkt	−18 °C
Siedepunkt	219 °C
Löslichkeit	sehr leicht löslich in Wasser und Ethanol
Brechungsindex	1,439 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 264‐280‐305+351+338‐337+313
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); >5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Hexano-1,4-lacton (auch Hexan-1,4-olid oder γ-Caprolacton) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Lactone.

Vorkommen

Pfirsich

Hexano-1,4-lacton kommt in Pfirsichen vor.^[5]^[6] In einer Studie war es neben γ-Decalacton und δ-Decalacton einer der mengenmäßig wichtigsten Lactone unter den flüchtigen Verbindungen.^[7] Daneben kommt es in Nektarinen^[8] und Mangos^[9] vor. Die Verbindung wurde auch in Tabak und Tabakrauch nachgewiesen.^[10]

Herstellung

Durch Umsetzung von 4-Pentensäure mit N-Bromsuccinimid wird erstere cyclisiert und ein bromiertes Derivat von Pentano-1,4-lacton erhalten. Reaktion mit Methyllithium und Kupfer(I)-iodid ergibt Hexano-1,4-lacton.^[11] Bei der elektrochemischen Oxidation von Cyclohexanon entstehen hauptsächlich Hexano-1,4-lacton und Hexano-1,5-lacton. Welche von beiden Verbindungen das Hauptprodukt ist, hängt von den genauen Reaktionsbedingungen ab.^[12]

Verwendung

Hexano-1,4-lacton ist in der EU unter der FL-Nummer 10.021 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.^[13]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d Eintrag zu γ-Hexanolactone, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 11. September 2024.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Datenblatt γ-Hexalactone,≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. September 2024 (PDF).
↑ George A. Burdock: Encyclopedia of Food & Color Additives. CRC Press, 1996, ISBN 978-0-8493-9416-4.
↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2011, ISBN 978-1-4398-5512-6, S. 3–256.
↑ Wan‐Peng Xi, Bo Zhang, Li Liang, Ji‐Yuan Shen, Wen‐Wen Wei, Chang‐Jie Xu, Andrew C. Allan, Ian B. Ferguson, Kun‐Song Chen: Postharvest temperature influences volatile lactone production via regulation of acyl‐CoA oxidases in peach fruit. In: Plant, Cell & Environment. Band 35, Nr. 3, März 2012, S. 534–545, doi:10.1111/j.1365-3040.2011.02433.x.
↑ R. J. Horvat, G. W. Chapman, J. A. Robertson, F. I. Meredith, R. Scorza, A. M. Callahan, P. Morgens: Comparison of the volatile compounds from several commercial peach cultivars. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 38, Nr. 1, Januar 1990, S. 234–237, doi:10.1021/jf00091a051.
↑ Christophe Aubert, Céline Milhet: Distribution of the volatile compounds in the different parts of a white-fleshed peach (Prunus persica L. Batsch). In: Food Chemistry. Band 102, Nr. 1, Januar 2007, S. 375–384, doi:10.1016/j.foodchem.2006.05.030.
↑ Karl Heinz Engel, Robert A. Flath, Ron G. Buttery, Thomas R. Mon, David W. Ramming, Roy Teranishi: Investigation of volatile constituents in nectarines. 1. Analytical and sensory characterization of aroma components in some nectarine cultivars. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 36, Nr. 3, Mai 1988, S. 549–553, doi:10.1021/jf00081a036.
↑ Sagar S. Pandit, Hemangi G. Chidley, Ram S. Kulkarni, Keshav H. Pujari, Ashok P. Giri, Vidya S. Gupta: Cultivar relationships in mango based on fruit volatile profiles. In: Food Chemistry. Band 114, Nr. 1, Mai 2009, S. 363–372, doi:10.1016/j.foodchem.2008.09.107.
↑ Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9.
↑ T. M. Ugurchieva, A. V. Lozanova, M. V. Zlokazov, V. V. Veselovsky: Synthesis of (±)-4-alkanolides from pent-4-enoic acid. In: Russian Chemical Bulletin. Band 57, Nr. 3, März 2008, S. 657–659, doi:10.1007/s11172-008-0103-y.
↑ Michio Sugawara, Makoto Sato: Electrolytic Oxidation of Cyclohexanone in Aqueous Solution. In: Denki Kagaku oyobi Kogyo Butsuri Kagaku. Band 43, Nr. 7, 5. Juli 1975, S. 407–409, doi:10.5796/kogyobutsurikagaku.43.407.
↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 10. September 2024.

[TCI-1] Eintrag zu γ-Hexanolactone, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 11. September 2024.

[Sigma-2] Datenblatt γ-Hexalactone,≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. September 2024 (PDF).

[3] George A. Burdock: Encyclopedia of Food & Color Additives. CRC Press, 1996, ISBN 978-0-8493-9416-4.

[4] William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2011, ISBN 978-1-4398-5512-6, S. 3–256.

[5] Wan‐Peng Xi, Bo Zhang, Li Liang, Ji‐Yuan Shen, Wen‐Wen Wei, Chang‐Jie Xu, Andrew C. Allan, Ian B. Ferguson, Kun‐Song Chen: Postharvest temperature influences volatile lactone production via regulation of acyl‐CoA oxidases in peach fruit. In: Plant, Cell & Environment. Band 35, Nr. 3, März 2012, S. 534–545, doi:10.1111/j.1365-3040.2011.02433.x.

[6] R. J. Horvat, G. W. Chapman, J. A. Robertson, F. I. Meredith, R. Scorza, A. M. Callahan, P. Morgens: Comparison of the volatile compounds from several commercial peach cultivars. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 38, Nr. 1, Januar 1990, S. 234–237, doi:10.1021/jf00091a051.

[7] Christophe Aubert, Céline Milhet: Distribution of the volatile compounds in the different parts of a white-fleshed peach (Prunus persica L. Batsch). In: Food Chemistry. Band 102, Nr. 1, Januar 2007, S. 375–384, doi:10.1016/j.foodchem.2006.05.030.

[8] Karl Heinz Engel, Robert A. Flath, Ron G. Buttery, Thomas R. Mon, David W. Ramming, Roy Teranishi: Investigation of volatile constituents in nectarines. 1. Analytical and sensory characterization of aroma components in some nectarine cultivars. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 36, Nr. 3, Mai 1988, S. 549–553, doi:10.1021/jf00081a036.

[9] Sagar S. Pandit, Hemangi G. Chidley, Ram S. Kulkarni, Keshav H. Pujari, Ashok P. Giri, Vidya S. Gupta: Cultivar relationships in mango based on fruit volatile profiles. In: Food Chemistry. Band 114, Nr. 1, Mai 2009, S. 363–372, doi:10.1016/j.foodchem.2008.09.107.

[10] Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9.

[11] T. M. Ugurchieva, A. V. Lozanova, M. V. Zlokazov, V. V. Veselovsky: Synthesis of (±)-4-alkanolides from pent-4-enoic acid. In: Russian Chemical Bulletin. Band 57, Nr. 3, März 2008, S. 657–659, doi:10.1007/s11172-008-0103-y.

[12] Michio Sugawara, Makoto Sato: Electrolytic Oxidation of Cyclohexanone in Aqueous Solution. In: Denki Kagaku oyobi Kogyo Butsuri Kagaku. Band 43, Nr. 7, 5. Juli 1975, S. 407–409, doi:10.5796/kogyobutsurikagaku.43.407.

[13] Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 10. September 2024.

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