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Grepafloxacin ist ein Breitbandspektrum-Antibiotikum aus der Gruppe der Fluorchinolone. Antibiotika aus der Gruppe der Fluorchinolone sind eine Untergruppe der Chinolone, sie wirken als Gyrasehemmer gegen grampositive Bakterien (Hämophilus, Legionellen, Mykoplasmen, Chlamydien u. a), insbesondere bei Atemwegsinfektionen.

Strukturformel
Strukturformel von Grepafloxacin
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname Grepafloxacin
Andere Namen
  • (RS)-1-Cyclopropyl-6-fluor-5-methyl-7-(3-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydrochinolin-3-carbonsäure (IUPAC)
  • (±)-1-Cyclopropyl-6-fluor-5-methyl-7-(3-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydrochinolin-3-carbonsäur
  • rac-1-Cyclopropyl-6-fluor-5-methyl-7-(3-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydrochinolin-3-carbonsäur
  • Grepafloxacinum (Latein)
Summenformel C19H22FN3O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 119914-60-2
EG-Nummer 631-454-3
ECHA-InfoCard 100.159.692
PubChem 72474
DrugBank DB00365
Wikidata Q414846
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01MA11

Wirkstoffklasse

Antibiotika

Wirkmechanismus

Gyrasehemmer

Eigenschaften
Molare Masse 359,39 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

206–208 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Piktogramm unbekannt
H- und P-Sätze H: ?
EUH: ?
P: ?
Toxikologische Daten

3029 mg·kg−1 (LD50Ratteoral, Monohydrochlorid)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Grepafloxacin wurde 1989 vom Pharmaunternehmen Warner-Lambert (heute Pfizer) patentiert. Nachdem bei einigen Patienten als Nebenwirkung das QT-Syndrom, eine Herzrhythmusstörung mit sieben Todesfällen im Zusammenhang mit der Einnahme des Arzneistoffs auftraten, wurde es vom Hersteller Ende Oktober 1999 weltweit vom Markt genommen.[2]

StereochemieBearbeiten

Grepafloxacin enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein Racemat, also ein 1:1-Gemisch von (R)- und der (S)-Form:

Enantiomere von Grepafloxacin
 
CAS-Nummer: 146761-68-4
 
CAS-Nummer: 146761-69-5

LiteraturBearbeiten

  • W. Forth, D. Henschler, W. Rummel: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. URBAN & FISCHER, München 2005, ISBN 3-437-42521-8.

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b Eintrag zu Grepafloxacin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.
  2. WEITERE ABSTURZKANDIDATEN? KARDIOTOXIZITÄT VON GYRASEHEMMERN. Arznei-Telegramm. S. 120. November 1999. Abgerufen am 4. Juni 2009.
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