Gein (chemische Verbindung)

Strukturformel
Allgemeines
Name	Gein
Andere Namen	Geosid; (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(2-Methoxy-4-prop-2-enylphenoxy)-6-{[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxymethyl}oxan-3,4,5-triol;
Summenformel	C21H30O11
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	25087713
ChemSpider	31014622
Wikidata	Q57958221
Eigenschaften
Molare Masse	458,46 g·mol−1
Schmelzpunkt	146–147 °C
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gein (Aussprache: Ge-in, Synonym: Geosid) ist eine chemische Verbindung. Es handelt sich um ein Glycosid des Eugenols.

Vorkommen Bearbeiten

Echte Nelkenwurz (Geum urbanum)

Gein konnte aus der Echten Nelkenwurz (Geum urbanum) isoliert werden.^[3] Es kommt in allen Teilen der Pflanze vor.^[4] Gein ist vermutlich ein Nebenprodukt der Biosynthese des Lignins.^[5]

Struktur und Eigenschaften Bearbeiten

Gein stellt das Vicianosid (Glycosid mit Glucose und Arabinose) des Eugenols dar.^[1] Durch das Enzym Gease wird Gein in Eugenol und das Disaccharid Vicianose gespalten.^[6] Daher entsteht bei einer Wasserdampfdestillation nach kurzer Mazeration zerkleinerter Wurzelteile ein ätherisches Öl, das hauptsächlich aus Eugenol besteht.^[4] Der spezifische Drehwinkel einer wässrigen Lösung von Gein liegt bei −53° bis −54,4°.^[1]

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ ^a ^b ^c Walter Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe. Springer-Verlag, 1958, ISBN 978-3-034-86808-2, S. 81.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Robert Hegnauer: Über das Glykosid Gein (=Geosid) in der Gattung Geum. In: Phyton (Horn). Band 5, 1954, S. 194–203 (zobodat.at [PDF; 2,5 MB; abgerufen am 20. April 2023]).
↑ ^a ^b Robert Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen, Band 6. Springer-Verlag, 1973, ISBN 978-3-034-89379-4, S. 108.
↑ Y. P. S. Bajaj: Medicinal and Aromatic Plants V. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-642-58062-8, S. 134.
↑ Rudolf Hänsel: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis, Band 5. Springer-Verlag, 1993, ISBN 978-3-642-57993-6, S. 260.

[Karrer_1958-1] Walter Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe. Springer-Verlag, 1958, ISBN 978-3-034-86808-2, S. 81.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Hegnauer-3] Robert Hegnauer: Über das Glykosid Gein (=Geosid) in der Gattung Geum. In: Phyton (Horn). Band 5, 1954, S. 194–203 (zobodat.at [PDF; 2,5 MB; abgerufen am 20. April 2023]).

[Hegnauer_1973-4] Robert Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen, Band 6. Springer-Verlag, 1973, ISBN 978-3-034-89379-4, S. 108.

[Bajaj-5] Y. P. S. Bajaj: Medicinal and Aromatic Plants V. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-642-58062-8, S. 134.

[Hänsel-6] Rudolf Hänsel: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis, Band 5. Springer-Verlag, 1993, ISBN 978-3-642-57993-6, S. 260.

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