Fumarylchlorid

chemische Verbindung

Fumarylchlorid ist eine anorganische chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurechloride.

Strukturformel
Strukturformel von Fumarylchlorid
Allgemeines
Name Fumarylchlorid
Andere Namen
  • (2E)-2-Butendioyldichlorid
  • Fumarsäurechlorid
  • Fumarsäuredichlorid
  • Fumardichlorid
  • Fumaroyldichlorid
  • Fumaryldichlorid
  • Fumaroylchlorid
Summenformel C8H4Cl2O2
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 627-63-4
EG-Nummer 211-005-4
ECHA-InfoCard 100.010.006
PubChem 5325504
ChemSpider 4482991
Wikidata Q27274532
Eigenschaften
Molare Masse 152,96 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,415 g·cm−3 (25 °C)[2]

Schmelzpunkt

−2 °C[1]

Siedepunkt

161–164 °C[2]

Dampfdruck

2,19 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

zersetzt sich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,499 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 312​‐​314
P: 260​‐​280​‐​301+312+330​‐​303+361+353​‐​304+340+310[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Fumarylchlorid kann durch Reaktion von Maleinsäureanhydrid mit Phthaloylchlorid und wasserfreiem Zinkchlorid gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

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Fumarylchlorid ist eine brennbare, schwer entzündbare, gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die sich in Wasser zersetzt.[1] Die Verbindung liegt in der Gasphase in drei konformeren Formen vor.[4]

Verwendung

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Fumarylchlorid kann zur Herstellung von Poly(propylenfumarat) mit hohem Molekulargewicht verwendet werden.[2] Es wird auch als Zwischenprodukt für die Herstellung von Arzneistoffen, Farben und Insektiziden eingesetzt.[5]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von Fumarylchlorid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 73 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h Eintrag zu Fumaroylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Juni 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d e f g Datenblatt Fumarylchlorid, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2024 (PDF).
  3. Organic Syntheses Procedure. In: orgsyn.org. Abgerufen am 15. Juni 2024 (englisch).
  4. Kolbjørn Hagen: Fumaryl chloride: gas phase molecular structure and conformational composition as determined by electron diffraction. In: Journal of Molecular Structure. Band 128, Nr. 1-3, 1985, S. 139–149, doi:10.1016/0022-2860(85)85046-8.
  5. Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. Wiley, 2016, ISBN 978-1-119-26784-3, S. 646 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).