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Fructose-1-phosphat ist ein Phosphorsäureester der Fructose und das Isomer von Fructose-6-phosphat. Es ist ein Zwischenprodukt des Glucosestoffwechsels. Physiologisch tritt nur das D-Isomer auf.

Strukturformel
Strukturformel von Fructose-1-phosphat
β-Anomer von D-Fructose-1-phosphat (Furanoseform) unter physiologischen Bedingungen
Allgemeines
Name Fructose-1-phosphat
Andere Namen
  • F1P
  • Fru-1-P
Summenformel C6H13O9P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 15978-08-2
EG-Nummer 240-113-4
ECHA-InfoCard 100.036.451
PubChem 65246
Wikidata Q982755
Eigenschaften
Molare Masse 260,14 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung
H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

ReaktionenBearbeiten

Fructose-1-phosphat ist ein wichtiges Intermediat in der Bereitstellung von Fructose für den Metabolismus. Hierbei wird D-Fructose bei höheren Tieren in der Leber zu Fructose-1-phosphat phosphoryliert, was durch eine Fructokinase (Ketohexokinase, FK) unter ATP-Verbrauch katalysiert wird, gemäß:

 

Anschließend spaltet die Aldolase B (ALD-B) Fructose-1-phosphat in Dihydroxyacetonphosphat (DHAP) und Glycerinaldehyd (vgl. Abbildung). DHAP beziehungsweise Glycerinaldehyd werden dann weiter in der Glykolyse verstoffwechselt.

 
Eintritt von Fructose in die Glykolyse.
Fructose (1), F1P (2), DHAP (3), Glycerinaldehyd (4), GAP (5)
Fructokinase (FK), Aldolase B (ALD-B), Triosephosphatisomerase (TPI), Triosekinase (TK)

PathologieBearbeiten

Fehlt die Fructokinase, wird F1P in der Leber akkumuliert. Daraus resultiert beim Menschen eine Fructosurie. Ein Mangel an Aldolase B führt zu einer hereditären Fruktoseintoleranz.

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b Datenblatt D-Fructose 1-phosphate sodium salt, ≥95%, amorphous powder bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. September 2014 (PDF).