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Fructose-1-phosphat

chemische Verbindung

Fructose-1-phosphat ist ein Phosphorsäureester der Fructose und das Isomer von Fructose-6-phosphat. Es ist ein Zwischenprodukt des Glucosestoffwechsels. Physiologisch tritt nur das D-Isomer auf.

Strukturformel
Strukturformel von Fructose-1-phosphat
β-Anomer von D-Fructose-1-phosphat (Furanoseform) unter physiologischen Bedingungen
Allgemeines
Name Fructose-1-phosphat
Andere Namen
  • F1P
  • Fru-1-P
Summenformel C6H13O9P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 15978-08-2
EG-Nummer 240-113-4
ECHA-InfoCard 100.036.451
PubChem 65246
Wikidata Q982755
Eigenschaften
Molare Masse 260,14 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung
H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

ReaktionenBearbeiten

Fructose-1-phosphat ist ein wichtiges Intermediat in der Bereitstellung von Fructose für den Metabolismus. Hierbei wird D-Fructose bei höheren Tieren in der Leber zu Fructose-1-phosphat phosphoryliert, was durch eine Fructokinase (Ketohexokinase, FK) unter ATP-Verbrauch katalysiert wird, gemäß:

 

Anschließend spaltet die Aldolase B (ALD-B) Fructose-1-phosphat in Dihydroxyacetonphosphat (DHAP) und Glycerinaldehyd (vgl. Abbildung). Danach wird Glycerinaldehyd durch die Triokinase zu Glycerinaldehyd-3-phosphat phosphoryliert. DHAP beziehungsweise Glycerinaldehyd-3-phosphat werden dann weiter in der Glykolyse verstoffwechselt.

 
Eintritt von Fructose in die Glykolyse.
Fructose (1), F1P (2), DHAP (3), Glycerinaldehyd (4), GAP (5)
Fructokinase (FK), Aldolase B (ALD-B), Triosephosphatisomerase (TPI), Triosekinase (TK)

PathologieBearbeiten

Fehlt die Fructokinase, wird F1P in der Leber akkumuliert. Daraus resultiert beim Menschen eine Fructosurie. Ein Mangel an Aldolase B führt zu einer hereditären Fruktoseintoleranz.

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b Datenblatt D-Fructose 1-phosphate sodium salt, ≥95%, amorphous powder bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. September 2014 (PDF).