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Fructose-6-phosphat

chemische Verbindung

D-Fructose-6-phosphat, ein Phosphorsäureester der Fructose, ist ein wichtiger Metabolit vieler Stoffwechsel-Prozesse. Unter physiologischen Bedingungen bei einem pH-Wert von 7 liegt der Ester als Anion vor (vgl. Bild).

Strukturformel
Fischer-Projektion der offenen Form   β-D-Fructose-6-phosphat in Haworth-Schreibweise
Offene Form (links) und Ringdarstellung (rechts) des D-Fructose-6-phosphats unter physiologischen Bedingungen
Allgemeines
Name D-Fructose-6-phosphat
Andere Namen
  • [(2R,3R,4S)-3,4,5-Trihydroxy-5-(hydroxymethyl)-oxolan-2-yl]methoxyphosphonsäure
  • Neuberg-Ester
Summenformel
  • C6H13O9P
  • C6H11O9P2− (unter physiologischen Bedingungen)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 643-13-0
EG-Nummer 211-395-6
ECHA-InfoCard 100.010.360
PubChem 69507
DrugBank DB04493
Wikidata Q32039197
Eigenschaften
Molare Masse 262,15 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Am wichtigsten ist sein Vorkommen in Glycolyse und Gluconeogenese und damit auch in der alkoholischen Gärung. Auch bei der Photosynthese der Pflanzen spielt er im Calvin-Zyklus eine Rolle. Schließlich wird das D-Fructose-6-phosphat bei der Biosynthese von Saccharose in Pflanzen benötigt.[2]

Es gibt zwei wichtige Derivate, ein Zwischenprodukt und einen Regulator des Glycolyseweges:

Siehe auchBearbeiten

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. H. Robert Horton, Laurence A. Moran, K. Gray Scrimgeour, Marc D. Perry, J. David Rawn und Carsten Biele (Übersetzer): Biochemie. Pearson Studium; 4. aktualisierte Auflage 2008; ISBN 978-3-8273-7312-0; S. 634.