Flurochloridon
Flurochloridon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrrolidinone, die als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet wird.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Flurochloridon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H10Cl2F3NO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 312,12 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (40 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Stereochemie Bearbeiten
Allgemein betrachtet bilden chemische Verbindungen mit mehreren Stereozentren bis zu 2n Stereoisomere. Dabei ist n die Anzahl der Stereozentren.[4] Demnach gibt es bei Flurochloridon vier Stereoisomere, die auch experimentell bestätigt sind.[5] Es handelt sich hierbei um ein Gemisch von (3S,4S)-, (3R,4R)-, (3S,4R)- und der (3R,4S)-Form:
| Vier Stereoisomere (zwei Diastereomerenpaare) | |
|---|---|
-Enantiomer_Flurochloridon_structural_formula_V1.svg) -Enantiomer_Flurochloridon_structural_formula_V1.svg) trans-Diastereomer = 1:1 Gemisch (Racemat) CAS-Nummer: 61213-60-3 | |
-Enantiomer_Flurochloridon_structural_formula_V1.svg) -Enantiomer_Flurochloridon_structural_formula_V1.svg) cis-Diastereomer = 1:1 Gemisch (Racemat) CAS-Nummer: 61213-59-0 |
Im handelsüblichen Flurochloridon liegt der Massenanteil des trans-Diastereomers bei 72 % bis 74 %. Der Massenanteil des cis-Diastereomers beträgt zwischen 22 % und 24 %.[6]
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Flurochloridon kann durch ausgehend von 3-Aminobenzotrifluorid und Essigsäureanhydrid gewonnen werden. Deren Produkt reagiert mit Allylbromid, Chlorwasserstoff und Dichloracetylchlorid. Das Endprodukt entsteht durch Ringschluss unter Anwesenheit von Eisen(II)-chlorid.[7]
Verwendung Bearbeiten
Flurochloridon wurde Mitte der 80er Jahre eingeführtes von ICI (heute Syngenta) als selektives Herbizid eingeführt. Es gehört zu den Phytoen-Desaturase-Hemmern (PDS-Hemmer), die in die Carotinoid-Biosynthese eingreifen.[1]
Flurochloridon wird gegen breitblättrige Unkräuter und einige Ungräser im Getreide-, Kartoffel-, Sonnenblumen- und Baumwollanbau eingesetzt.[7]
Zulassung Bearbeiten
In einigen Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff noch zugelassen[veraltet], in Österreich und Deutschland sind aber keine Präparate mehr im Handel. In der Schweiz wird Flurochloridon unter dem Handelsnamen Racer vertrieben.[8]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Flurochloridon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
- ↑ a b Eintrag zu Flurochloridon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. November 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu flurochloridone (ISO); 3-chloro-4-(chloromethyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidin-2-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Paula Y. Bruice: Organische Chemie: Studieren kompakt. Pearson Studium, München 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 205.
- ↑ Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, doi:10.1007/978-1-4614-2329-4_1, siehe S. 24.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fructose in der EU-Pestiziddatenbank, abgerufen am 2. Februar 2018.
- ↑ a b Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 580 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flurochloridone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.