Fluorsulfonylazid

Derivat der Schwefelsäure

Fluorsulfonylazid ist ein Derivat der Schwefelsäure, das ein Fluoratom und eine Azidgruppe trägt. Die Verbindung eignet sich als Reagenz zur Übertragung von Diazogruppen.

Strukturformel
Strukturformel von Fluorsulfonylazid
Allgemeines
Name Fluorsulfonylazid
Summenformel FN3O2S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13537-39-8
PubChem 21662529
Wikidata Q126598508
Eigenschaften
Molare Masse 125,09 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Herstellung

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Fluorsulfonylazid kann durch Reaktion von Dischwefelsäuredifluorid mit Natriumazid in Nitromethan oder Sulfolan hergestellt werden.[2]

Reaktion

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Fluorsulfonylazid ist ein Diazogruppen-Übertragungsreagenz. Es eignet sich beispielsweise, um in einer Click-Reaktion Azide aus primären Aminen herzustellen.[3] Ausgehend von Dimethyl-2-oxopropylphosphonat können mit Fluorsulfonylazid Diazo-Reagenzien hergestellt werden. Wird Diazabicycloundecen als Base zugegeben, wird das Ohira-Bestmann-Reagenz erhalten. Mit Magnesiumoxid wird das Seyferth-Gilbert-Reagenz Dimethyldiazomethylphosphonat erhalten. Diese Reagenzien werden eingesetzt, um Aldehyde in Alkine umzuwandeln. Mit den beiden Vorläufern ist eine solche Umsetzung auch als Eintopf-Synthese möglich. In dem Fall wird ein Aldehyd direkt zugesetzt und Kaliumcarbonat als Base verwendet.[4]

Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. John K. Ruff: Sulfur Oxyfluoride Derivatives. II. In: Inorganic Chemistry. Band 4, Nr. 4, April 1965, S. 567–570, doi:10.1021/ic50026a027.
  3. Genyi Meng, Taijie Guo, Tiancheng Ma, Jiong Zhang, Yucheng Shen, Karl Barry Sharpless, Jiajia Dong: Modular click chemistry libraries for functional screens using a diazotizing reagent. In: Nature. Band 574, Nr. 7776, 3. Oktober 2019, S. 86–89, doi:10.1038/s41586-019-1589-1.
  4. Shuo Liu, Yufei Liang, Long Xu, Jiajia Dong: Base‐Regulated Synthesis of the Bestmann‐Ohira or Seyferth‐Gilbert Reagent Utilizing FSO 2 N 3. In: European Journal of Organic Chemistry. Band 27, Nr. 17, 3. Mai 2024, doi:10.1002/ejoc.202301282.