Direct Red 2

C.I. Direct Red 2 ist ein rot färbender Azofarbstoff aus der anwendungstechnischen Gruppe der Direktfarbstoffe.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Direct Red 2
Andere Namen	Dinatrium-3,3′-[(3,3′-dimethyl-4,4′-biphenyldiyl)di-2,1-diazendiyl]bis(4-amino-1-naphthalinsulfonat) (IUPAC) C.I. 23500 Benzopurpurin 4B
Summenformel	C34H26N6Na2O6S2
Kurzbeschreibung	rotbrauner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 992-59-6 EG-Nummer 213-594-3 ECHA-InfoCard 100.012.359 PubChem 13816 ChemSpider 21171773 Wikidata Q818516
Eigenschaften
Molare Masse	724,72 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	290 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 350 P: 201​‐​308+313
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geschichte

Der Farbstoff wurde von Carl Duisberg entwickelt und unter der Bezeichnung Benzopurpurin 4B vermarktet.

Darstellung

Direct Red 2 kann durch Azokupplung von tetrazotiertem o-Tolidin mit Naphthionsäure dargestellt werden.:

Eigenschaften

Direct Red 2 färbt Baumwolle rot. Das Absorptionsmaximum liegt bei 500 nm.

Verwendung

Direct Red 2 ist ein rotfärbender Baumwollfarbstoff, er löste das Kongorot ab, da er farbechter ist. Weiterhin wird es als Farbstoff in der Mikroskopie (Vitalfärbung) und als pH-Indikator (Farbumschlag von blauviolett nach rot zwischen pH 2,3 und 4,0) verwendet.

Sicherheitshinweise

Da unter reduktiven Bedingungen aus Direct Red 2 wieder das kanzerogene o-Tolidin freigesetzt werden kann, gehört dieser Farbstoff, wie o-Tolidin selbst, zu den verbotenen Stoffen nach der Bedarfsgegenständeverordnung (BedGgstV) und darf nicht für Textil- und Ledererzeugnisse verwendet werden, die längere Zeit mit der menschlichen Haut oder der Mundhöhle direkt in Berührung kommen können (z. B. Kleidung, Bettwäsche, Handtücher, Schuhe, Handschuhe, für den Endverbraucher bestimmte Garne und Gewebe).