Diphenylzinndichlorid

chemische Verbindung

Diphenylzinndichlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen.

Strukturformel
Strukturformel von Diphenylzinndichlorid
Allgemeines
Name Diphenylzinndichlorid
Andere Namen
  • Diphenylzinn(IV)dichlorid
  • Dichlordiphenylstannan
  • Dichloridodiphenylzinn
Summenformel C12H10Cl2Sn
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1135-99-5
EG-Nummer 214-496-3
ECHA-InfoCard 100.013.179
PubChem 14342
ChemSpider 13703
Wikidata Q22668718
Eigenschaften
Molare Masse 343,82 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

42 °C[2]

Siedepunkt

333–337 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302+312+332​‐​315​‐​319​‐​335​‐​400
P: 261​‐​273​‐​280​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geschichte

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Über die erste Darstellung von Diphenylzinndichlorid wurde bereits 1878 von B. Aronheim berichtet. Dazu wurde Zinntetrachlorid mit Diphenylquecksilber über 12 Stunden in der Siedehitze in Ligroin umgesetzt:[2]

 

Gewinnung und Darstellung

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Diphenylzinndichlorid kann technisch durch schrittweise Abspaltung von Phenylgruppen aus Tetraphenylzinn mit Chlor hergestellt werden:[4]

 
 

Auch durch Komproportionierung von Tetraphenylzinn mit Zinntetrachlorid (Kocheshkov-Umlagerung) lässt sich Diphenylzinndichlorid herstellen:[4][5]

 

Eigenschaften

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Physikalische Eigenschaften

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Diphenylzinndichlorid löst sich leicht in Ether, Alkohol und Ligroin, im Wasser dagegen nur wenig unter teilweiser Zersetzung.[2] Im 13C-Kernresonansspektrum (NMR) zeigt Diphenylzinndichlorid folgende Signale:[6]

Sn–C1 –C2 –C3 –C4
ppm 137,1 135,2 129,8 131,7
J(13C–119Sn) 785 64,7 86,3 17,5

Im 119Sn–NMR liefert es ein Signal bei −26,4 ppm. Im Kristall liegt der Zinn-Kohlenstoff-Abstand bei 2,112(5) und der Zinn-Chlor-Abstand bei 2,345(2) Å.[6] Es hat in Benzol ein Dipolmoment von 4,21 Debye.[7]

Chemische Eigenschaften

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An feuchter Luft oder in Wasser hydrolysiert Diphenylzinndichlorid zu Diphenylzinnhydroxychlorid, aus welchem sich in Gegenwart von Salzsäure wieder Diphenylzinndichlorid zurückbildet:

 

Während in Gegenwart von Ammoniak oder Natronlauge Diphenylzinnoxid entsteht, werden durch Einwirkung von konzentrierten Säuren, wie Salzsäure Benzol oder entsprechende Substitutionsprodukte abgespalten:[2]

 

Verwendung

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Durch Umsetzung von Diphenylzinndichlorid mit Diethylaluminiumhydrid in Diethylether kann Diphenylzinndihydrid gewonnen werden:[8]

 

Sicherheitshinweise

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Diphenylzinndichlorid hat einen Flammpunkt von 113 °C.[1]

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Commons: Diphenylzinndichlorid – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h Datenblatt Diphenyltin dichloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. September 2018 (PDF).
  2. a b c d e B. Aronheim: Synthese der Zinnphenylverbindungen. In: Justus Liebig’s Annalen der Chemie. Band 194, Nr. 2-3, 1878, S. 145–175, doi:10.1002/jlac.18781940202.
  3. Phenylzinnverbindungen [MAK Value Documentation in German language, 2010]. In: The MAK Collection for Occupational Health and Safety. 31. Januar 2012, doi:10.1002/3527600418.mb240668verd0048.
  4. a b G. J. M. van der Kerk, J. G. A. Luijten, J. G. Noltes: Neue Ergebnisse der Organozinn-Forschung. In: Angewandte Chemie. Band 70, Nr. 10, 21. Mai 1958, S. 298–306, doi:10.1002/ange.19580701004.
  5. Alwyn George Davies: Organotin chemistry. Band 1. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2004, ISBN 3-527-31023-1 (Seite 167 in der Google-Buchsuche).
  6. a b Cathrin Zeppek, Johann Pichler, Ana Torvisco, Michaela Flock, Frank Uhlig: Aryltin chlorides and hydrides: Preparation, detailed NMR studies and DFT calculations. In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 740, September 2013, S. 41–49, doi:10.1016/j.jorganchem.2013.03.012.
  7. Jörg Lorberth, Heinrich Nöth: Dipolmomente einiger Organozinnchloride. In: Chemische Berichte. Band 98, Nr. 3, März 1965, S. 969, doi:10.1002/cber.19650980342.
  8. Wilhelm P. Neumann, Horst Niermann: Organozinnverbindungen, II. Darstellung von Organozinn-mono-, -di- und -tri-hydriden. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 653, Nr. 1, 24. Mai 1962, S. 164, doi:10.1002/jlac.19626530119.