Tetraphenylzinn

chemische Verbindung

Tetraphenylzinn ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen.

Strukturformel
Strukturformel von Tetraphenylzinn
Allgemeines
Name Tetraphenylzinn
Andere Namen
  • Tetraphenylstannan
  • Zinntetraphenyl
Summenformel C24H20Sn
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 595-90-4
EG-Nummer 209-872-9
ECHA-InfoCard 100.008.977
PubChem 61146
Wikidata Q18413373
Eigenschaften
Molare Masse 427,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,49 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

224–227 °C[2]

Siedepunkt

424 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,041 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331​‐​410
P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​403+233[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Tetraphenylzinn kann durch Reaktion von Phenylmagnesiumbromid mit Zinntetrachlorid gewonnen werden.[3] Das Phenylmagnesiumbromid wird dazu zunächst in situ aus Brombenzol und Magnesium in Dekalin hergestellt und dann direkt mit dem Zinnhalogenid umgesetzt:

  

Eigenschaften

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Tetraphenylzinn ist ein brennbarer weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Im 13C-Kernresonanzspektrum (NMR) zeigt es folgende Signale:[4]

Sn–C1 –C2 –C3 –C4
ppm 138,3 137,7 129,0 129,4
J(13C–119Sn) 530 37,0 50,7 11,1

Im 119Sn–NMR liefert es ein Signal bei −127 ppm.[4]

Verwendung

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Tetraphenylzinn kann zur Stabilisierung von Kunststoffen eingesetzt werden.[5] Es dient aber in erster Linie dazu, andere zinnorganische Verbindungen herzustellen.[5] So werden durch die Kocheshkov-Umlagerung Diphenyl- und Triphenyl-Verbindungen hergestellt[6]:

 
 

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Eintrag zu Tetraphenylzinn in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Tetraphenyltin, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2017 (PDF).
  3. Luise Ellinghaus, Christine Kropf, Ernst Langer, Peter Müller, Heidi Müller-Dolezal, Renate Stoltz, Hanna Söll: Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. XIII/6, 4th Edition: Organogermanium- and -tin Compounds. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-180734-2, S. 215 (google.de).
  4. a b Cathrin Zeppek, Johann Pichler, Ana Torvisco, Michaela Flock, Frank Uhlig: Aryltin chlorides and hydrides: Preparation, detailed NMR studies and DFT calculations. In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 740, September 2013, S. 41–49, doi:10.1016/j.jorganchem.2013.03.012.
  5. a b Joachim Voigt: Die Stabilisierung der Kunststoffe gegen Licht und Wärme. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-52097-6, S. 370– (google.de).
  6. Alwyn George Davies: Organotin chemistry. Band 1. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2004, ISBN 3-527-31023-1 (Seite 167 in der Google-Buchsuche).