Diisobutylamin

chemische Verbindung

Diisobutylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine.

Strukturformel
Strukturformel von Diisobutylamin
Allgemeines
Name Diisobutylamin
Andere Namen

Bis(2-methylpropyl)amin

Summenformel C8H19N
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 110-96-3
EG-Nummer 203-819-3
ECHA-InfoCard 100.003.473
PubChem 8085
ChemSpider 7794
Wikidata Q23978431
Eigenschaften
Molare Masse 129,25 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,74 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−70 °C[1]

Siedepunkt

139 °C[1]

Dampfdruck

7,22 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​301​‐​314
P: 210​‐​280​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​310[1]
Toxikologische Daten

258 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Diisobutylamin kommt in Lebensmitteln und im Boden vor.[2] Es bildet sich zum Beispiel aus Butylat im Boden und in Pflanzen.[3]

Gewinnung und Darstellung

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Diisobutylamin kann durch Reaktion von Isobutylbromid mit alkoholischem Ammoniak gewonnen werden.[4] Die Verbindung kann auch durch Reaktion von Ammoniak mit Butanol mit einem Dehydrationskatalysator gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

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Diisobutylamin ist eine gelbliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung.[1] Die Verbindung bildet mit Stickoxiden in der Luft N-Nitrosodiisobutylamin.[2]

Verwendung

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Diisobutylamin wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Agrochemikalien und Arzneistoffen verwendet.[2]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von Diisobutylamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 29 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Diisobutylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. August 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d e R.N. Snyder: Nitrogen and Phosphorus Solvents. Elsevier Science, ISBN 978-1-4832-9020-1, S. 65 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. John H. Montgomery: Groundwater Chemicals Desk Reference. CRC Press, 2007, ISBN 978-1-4200-0913-2, S. 1514 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. F.K. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie. Рипол Классик, 1928, ISBN 978-5-88502-336-8, S. 1133 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).