Diethylenglycoldiethylether

chemische Verbindung

Diethylenglycoldiethylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Glycolether.

Strukturformel
Strukturformel von Diethylenglycoldiethylether
Allgemeines
Name Diethylenglycoldiethylether
Andere Namen
  • Diethylenglykoldiethylether
  • Bis(2-ethoxyethyl)ether
  • DEGDEE
  • Diethylcarbitol
  • Ethyldiglyme
  • 3,6,9-Trioxaundecan
  • Diethyldiglycol
  • Diethyldiglykol
  • DIETHOXYDIGLYCOL (INCI)[1]
Summenformel C8H18O3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112-36-7
EG-Nummer 203-963-7
ECHA-InfoCard 100.003.603
PubChem 8179
ChemSpider 21106583
DrugBank DB08357
Wikidata Q5275148
Eigenschaften
Molare Masse 162,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,91 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−44 °C[2]

Siedepunkt

189 °C[2]

Dampfdruck

0,79 mbar (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • mischbar mit Wasser (> 100 g·l−1 bei 19 °C)[2]
  • löslich in Ethanol[3]
Brechungsindex

1,4115 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315
P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​332+313​‐​362+364[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Diethylenglycoldiethylether kann durch Reaktion von Ethylenglycolmonoethylether mit Diethylsulfat gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

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Diethylenglycoldiethylether ist eine wenig flüchtige, farblose, ölige, schwer entzündbare Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die mischbar mit Wasser ist.[2] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend ln(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 17,5759, B = 5675,286 und C = −21,321 im Temperaturbereich von 363 bis 453 K.[5] Die Verdampfungsenthalpie beträgt am Siedepunkt 48,3 kJ·mol−1.[6]

Verwendung

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Diethylenglycoldiethylether wird als Lösungsmittel mit hohem Siedepunkt verwendet.[4]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von Diethylenglycoldiethylether können bei Erhitzung mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 70 °C, Zündtemperatur 174 °C) bilden.[2]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu DIETHOXYDIGLYCOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 27. Juni 2020.
  2. a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu Diethylenglykoldiethylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7, S. 176 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. a b c Eintrag zu DIETHYLENE GLYCOL DIETHYL ETHER in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 6. Juli 2015.
  5. Ming-Jer Lee, Chang-Ching Su, Ho-mu Lin: Vapor Pressures of Morpholine, Diethyl Methylmalonate, and Five Glycol Ethers at Temperatures up to 473.15 K in J. Chem. Eng. Data 50 (2005) 1535–1538, doi:10.1021/je049627d.
  6. Stephenson, R.M.; Malanowski, S.: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds, Springer 1987, ISBN 978-94-010-7923-5, doi:10.1007/978-94-009-3173-2.