Diethylsulfat

chemische Verbindung

Diethylsulfat ist eine giftige, farblose, ölige Flüssigkeit mit einem charakteristischen Pfefferminzgeruch.

Strukturformel
Strukturformel von Diethylsulfat
Allgemeines
Name Diethylsulfat
Andere Namen

Schwefelsäurediethylester

Summenformel C4H10O4S
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit esterartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 64-67-5
EG-Nummer 200-589-6
ECHA-InfoCard 100.000.536
PubChem 6163
ChemSpider 5931
Wikidata Q421338
Eigenschaften
Molare Masse 154,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,18 g·cm−3 (25 °C)[2]

Schmelzpunkt

−24 °C[3]

Siedepunkt

208 °C (unter Zersetzung)[3]

Dampfdruck

16 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • wenig in Wasser (7 g·l−1 bei 20 °C)[3] unter langsamer Hydrolyse[2]
  • mit Ethanol, Ether und den meisten polaren organischen Lösemitteln mischbar[2]
Brechungsindex

1,3989 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302+332​‐​311​‐​314​‐​340​‐​350
P: 201​‐​260​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​308+313 [1]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: krebs­erzeugend, erbgut­verändernd (CMR)[6]

MAK
  • keine MAK, da karzinogen [1]
  • Schweiz: 0,03 ml·m−3 bzw. 0,2 mg·m−3[7]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

EigenschaftenBearbeiten

Die farblose Substanz ist bei Zimmertemperatur flüssig, aber wenig flüchtig. Diethylsulfat löst sich wenig in Wasser, wobei es unter Bildung von Schwefelsäure und Ethanol langsam hydrolysiert. In heißem Wasser erfolgt diese Reaktion wesentlich schneller. Mit Ethanol, Ether und den meisten polaren organischen Lösemitteln ist Diethylsulfat mischbar.[2]

VerwendungBearbeiten

Diethylsulfat wird zur Alkylierung von Phenolen, Aminen und Thiolen verwendet.

HerstellungBearbeiten

Im Labor kann Diethylsulfat mit guter Ausbeute aus Sulfurylchlorid und überschüssigen absolutem Ethanol in Gegenwart einer Base bei 20 bis 35 °C hergestellt werden:

   

Industriell wird jedoch Diethylsulfat aus Ethen und rauchender Schwefelsäure unter Druck und Kühlung gewonnen:

   

Das rohe Produkt wird durch Vakuumdestillation gereinigt.

SicherheitshinweiseBearbeiten

Diethylsulfat ist giftig und wirkt korrosiv. Bei Hautkontakt ruft es schwere Verbrennungen hervor. Inhalation kann zu einem Lungenödem führen. Im Tierversuch erwies sich die Substanz als karzinogen, für den Menschen besteht ein begründeter Verdacht auf Karzinogenität. Die Substanz ist nach Anhang II, Nr. 6 der deutschen Gefahrstoffverordnung (GefStoffV) als besonders gefährlicher krebserzeugender Stoff eingestuft und darf nur in geschlossenen Anlagen hergestellt oder verwendet werden.[8]

Verdampft die Flüssigkeit, so bildet sie bis zu einem Volumenanteil von 12 % explosive Gemische mit der Luft.

Die Substanz ist zwar brennbar, jedoch durch den geringen Dampfdruck sehr schwer entzündlich.[1]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Diethylsulfat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d Eintrag zu Diethylsulfat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Januar 2014.
  3. a b c d Eintrag zu Diethylsulfate in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-172.
  5. Eintrag zu Diethyl sulphate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 17. Juli 2014.
  7. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 64-67-5 bzw. Diethylsulfat), abgerufen am 2. November 2015.
  8. Gefahrstoffverordnung (GefStoffV) - Stand: April 2017.