Di-n-butylether

chemische Verbindung

Di-n-butylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ether, genauer der Dibutylether.

Strukturformel
Strukturformel von Di-n-butylether
Allgemeines
Name Di-n-butylether
Andere Namen
  • Butylether (mehrdeutig)
  • Dibutylether (mehrdeutig)
  • 1-Butoxybutan
  • 1,1′-Oxybisbutan
Summenformel C8H18O
Kurzbeschreibung

entzündliche, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 142-96-1
EG-Nummer 205-575-3
ECHA-InfoCard 100.005.069
PubChem 8909
Wikidata Q1207808
Eigenschaften
Molare Masse 130,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,77 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−95 °C[1]

Siedepunkt

141 °C[1]

Dampfdruck
Löslichkeit
  • sehr schwer in Wasser (0,3 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • mischbar mit den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex

1,398–1,399 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​319​‐​335​‐​412
P: 210​‐​273​‐​305+351+338​‐​302+352[1]
Toxikologische Daten

7400 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Di-n-butylether kann durch Kondensation von 1-Butanol mit einer Säure (Schwefelsäure, Salzsäure) als Katalysator gewonnen werden.

 
Synthese von Dibutylether

Eine weitere Möglichkeit ist die Williamson-Ethersynthese:

 

Eigenschaften

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Di-n-butylether ist eine farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch. Seine Geruchsschwelle liegt bei 0,07–0,46 ppm.[1] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,93018, B = 1302,768 und C = −81,481 im Temperaturbereich von 362 K bis 413 K.[4]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

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Di-n-butylether bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 25 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,9 Vol.‑% (48 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,5 Vol.‑% (460 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[5] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,86 mm bestimmt.[5] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB.[5] Die Zündtemperatur beträgt 175 °C.[5] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.

Verwendung

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Di-n-butylether wird als Lösungsmittel für Grignard-Reaktionen sowie Fette, Öle, organische Säuren, Alkaloide und anderes eingesetzt.[6] Es dient weiterhin als Konstituent für Katalysatoren für (Co-)Polymerisationen und wird zur Herstellung von Pestiziden (z. B. Cyhexatin) verwendet.[2] Untersuchungen zeigten eine Eignung als Kraftstoff oder als Bestandteil von Kraftstoffen[7].

Verwandte Verbindungen

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Literatur

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  • Luca Bernazzani, Maria R. Carosi u. a.: Thermodynamic study of organic compounds in di-n-butyl ether. Enthalpy and Gibbs energy of solvation. In: Physical Chemistry Chemical Physics. 2, S. 4829, doi:10.1039/B004804F.

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Dibutylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Juli 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c Dibutylether (Wacker) (Memento vom 21. November 2008 im Internet Archive)
  3. Eintrag zu Dibutyl ether im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. J. Cidlinsky, J. Polak: Saturated Vapour Pressures of Some Ethers. In: Collect Czech Chem Commun. 34, 1969, S. 1317–1321, doi:10.1135/cccc19691317.
  5. a b c d E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
  6. Eintrag zu Dibutylether. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Juli 2019.
  7. Damyanov, Hofmann, Pichler, Schwaiger: "Biogene Ether - Herstellung und Einsatz im dieselmotorischen Betrieb", Motortechnische Zeitschrift, Januar 2019