Dextropropoxyphen

chemische Verbindung

Dextropropoxyphen ist ein vollsynthetisch hergestelltes Opioid mit moderat schmerzstillender Wirksamkeit. Dextropropoxyphen ist ein reiner Agonist am μ-Opioid-Rezeptor.

Strukturformel
Strukturformel von Dextropropoxyphen
Struktur ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname Dextropropoxyphen
Andere Namen

(+)-(1-Benzyl-3-dimethylamino-2-methyl-1-phenylpropyl)-propionat

Summenformel C22H29NO2
Kurzbeschreibung

Weißes, kristallines Pulver (Dextropropoxyphen·Hydrochlorid)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 469-62-5 (D.)
  • 1639-60-7 (Hydrochlorid)
Wikidata Q2268608
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N02AC04

Wirkstoffklasse
Eigenschaften
Molare Masse 339,48 g·mol−1(Dextropropoxyphen)
Schmelzpunkt
  • 75–76 °C (freie Base, Enantiomer)[2]
  • 163–168,5 °C (Hydrochlorid, Enantiomer)[2]
Löslichkeit

löslich in Wasser, Aceton, Ethanol und Chloroform (Hydrochlorid)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

GeschichteBearbeiten

Dextropropoxyphen wurde 1955 als starkes Analgetikum von Lilly patentiert und war von Gödecke (Develin retard, Kapseln zu 150 mg) im Handel. Arzneilich wurde das Hydrochlorid des Dextropropoxyphens eingesetzt. Dextropropoxyphen ist in Deutschland in Anlage II des Betäubungsmittelgesetzes aufgeführt und seit 2005 ausnahmslos nicht mehr verschreibungsfähig.

PharmakologieBearbeiten

WirkungBearbeiten

Dextropropoxyphen hat als Opioid dasselbe Wirkungs- und Nebenwirkungsprofil und somit im Wesentlichen dasselbe Gefahrenpotential wie andere Opioide.

Seine analgetische Äquivalenz der Einzeldosis beträgt ein Zwanzigstel der von Morphin. Eine zu Beginn erfolgende Dosis von 150 bis 300 mg (bei erwachsenen Menschen) des Retardpräparates bewirkt eine schmerzstillende Wirkung für 8 bis 12 Stunden.[4]

NebenwirkungenBearbeiten

Nebenwirkungen können bei Dextropropoxyphen auftreten, die die vorbestehende Toleranz gegenüber Opioiden aufgrund des Vorkonsums überschreiten. Dies sind Müdigkeit, Schlafstörungen, Benommenheit, Übelkeit, Erbrechen, Ödeme in den Beinen, Harnverhaltung und Obstipation. Sie verschwinden in der Regel mit der Toleranzentwicklung oder Reduktion der Dosis. Am längsten halten sich Schlaf- und sexuelle Störungen.

Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit: Dextropropoxyphen hat bei Einnahme während der Schwangerschaft eine Wirkung auf den Fötus.

HandelsnamenBearbeiten

Monopräparate (alle a.V.): Develin retard (D), Darvon, Darvon-N (CA), Deprancol (NL, B)

LiteraturBearbeiten

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. Band 5.0–5.7, 2006.
  2. a b c d e S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects: O–S. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-833-5, S. 573 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Eberhard Klaschik: Schmerztherapie und Symptomkontrolle in der Palliativmedizin. In: Stein Husebø, Eberhard Klaschik (Hrsg.): Palliativmedizin. 5. Auflage, Springer, Heidelberg 2009, ISBN 3-642-01548-4, S. 207–313, hier: S. 234.
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