Dechloran Plus

chemische Verbindung

Dechloran Plus (Abkürzung DDC-CO[4]) ist eine chemische Verbindung, die als Flammschutzmittel verwendet wird.

Strukturformel
Strukturformel von Dechloran Plus
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Dechloran Plus
Andere Namen
  • 1,6,7,8,9,14,15,16,17,17,18,18-Dodecachlorpentacyclo­[12.2.1.16,9.02,13.05,10]octadeca-7,15-dien
  • Dechloran A
  • DDC-CO
Summenformel C18H12Cl12
Kurzbeschreibung

geruchloses weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13560-89-9
EG-Nummer 236-948-9
ECHA-InfoCard 100.033.575
PubChem 26111
ChemSpider 24323
Wikidata Q5249126
Eigenschaften
Molare Masse 653,72 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,71 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

300 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 331
P: 261​‐​304+340​‐​403+233[1]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: sehr persistent und sehr bio­akkumulativ (vPvB)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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DDC-CO wird mittels Diels-Alder-Reaktion von zwei Äquivalenten Hexachlorcyclopentadien und einem Äquivalent 1,5-Cyclooctadien dargestellt. Es entstehen syn- und anti-Isomer im Verhältnis von rund 1:3.[5]

Verwendung

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DDC-CO und weitere strukturverwandte Stoffe werden als Ersatz für Mirex (auch Dechloran genannt) als Flammschutzmittel eingesetzt.[7] Im Elektroschrott wurde in einer 2011 durchgeführten Studie eine durchschnittliche Konzentrationen von 33±11 ppm gefunden, was das verbreitete Vorkommen von DDC-CO in elektronischen Geräten bestätigte.[8]

Umweltrelevanz

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DDC-CO wurde in der Umwelt in der Luft, im Boden, im Wasser, im Sediment sowie in Biota nachgewiesen.[5] Es wurde 2018 in die SVHC-Liste der REACH-Verordnung aufgenommen.[3] 2023 wurde Dechloran Plus in den Anhang A des Stockholmer Übereinkommens aufgenommen.[9]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Eintrag zu Dechloran Plus bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
  2. a b Eintrag zu 1,6,7,8,9,14,15,16,17,17,18,18-Dodecachlorpentacyclo(12.2.1.16,9.02,13.05,10)octadeca-7,15-dien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. a b Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 19. Januar 2018.
  4. Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. Band 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMID 22982223, PMC 3483428 (freier Volltext) – (englisch).
  5. a b Ed Sverko et al.: Dechlorane plus and related compounds in the environment: a review. Environmental Science & Technology 2011, 45(12), 5088–5098; doi:10.1021/es2003028.
  6. J. Gabriel Garcia, Frank R. Fronczek, Mark L. McLaughlin: Tandem reverse-electron-demand diels-alder reactions of 1,5-cyclooctadiene. In: Tetrahedron Letters. 32, 1991, S. 3289–3292, doi:10.1016/S0040-4039(00)92688-1.
  7. Environmental Health Criteria (EHC) für Mirex, abgerufen am 4. Mai 2020.
  8. Ruedi Taverna, Rolf Gloor, Urs Maier, Markus Zennegg, Renato Figi, Edy Birchler: Stoffflüsse im Schweizer Elektronikschrott. Metalle, Nichtmetalle, Flammschutzmittel und polychlorierte Biphenyle in elektrischen und elektronischen Kleingeräten. Bundesamt für Umwelt, Bern 2017. Umwelt-Zustand Nr. 1717: 164 S.
  9. Summary report 1–12 May 2023. In: Earth Negotiations Bulletin. Abgerufen am 15. Mai 2023 (englisch).
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