Cyclobuten

chemische Verbindung

Cyclobuten ist ein cyclischer ungesättigter Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C4H6. Es besteht aus einem viergliedrigen Ring, der eine Doppelbindung enthält, und bildet die Grundstruktur der Cyclobutene.

Strukturformel
Struktur von Cyclobuten
Allgemeines
Name Cyclobuten
Summenformel C4H6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 822-35-5
EG-Nummer 212-496-8
ECHA-InfoCard 100.011.360
PubChem 69972
Wikidata Q411757
Eigenschaften
Molare Masse 54,09 g·mol−1
Aggregatzustand

gasförmig

Siedepunkt

1,5–2 °C (972 hPa)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

156,7 kJ/mol[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

DarstellungBearbeiten

Cyclobuten kann man durch Eliminierung aus 1,2-Dibromcyclobutan mit Zinkpulver darstellen.[1]

 

Da Cyclobuten flüchtig ist, wird es zur Lagerung meist in das höhersiedende 1,2-Dibromcyclobutan überführt, aus dem es durch obige Reaktion wieder freigesetzt werden kann.

Trockene Destillation von Cyclobutyltrimethylammoniumhydroxid liefert durch Hofmann-Eliminierung Cyclobuten:[4]

 

Des Weiteren kann Cyclobuten durch photochemische Cyclisierung von 1,3-Butadien erhalten werden.[5]

 

Diese Methode verläuft allerdings nur mit schlechter Ausbeute.

VerwendungBearbeiten

An der Doppelbindung können Additionsreaktionen durchgeführt werden. So sind eine Reihe von Derivaten des Cyclobutans auf diesem Wege zugänglich. Auch [2+2]-Cycloadditionen mit weiteren Alkenen sind möglich. Über säurekatalysierte und thermische Umlagerungsreaktionen von Cyclobuten und Cyclobuten-Derivaten wurde berichtet.[6]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b R. Willstätter. J. Bruce: Zur Kenntnis der Cyclobutanreihe, in: Chemische Berichte 1907, 40, 3979–3999.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
  4. Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, 20. Auflage, Hirzel Verlag Stuttgart, 1984, S. 364, ISBN 3-7776-0406-2.
  5. W. Adam, T. Oppenlaender, G. Zang: J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3921–3924.
  6. R. Criegee: Isomerisierungen in der Cyclobutenreihe, Angew. Chem. 1968, 80, 585–591.