Hauptmenü öffnen

Das Cornforth-Reagenz, systematisch Pyridiniumdichromat (PDC), ist das Pyridiniumsalz der Dichromsäure.

Strukturformel
2 · Pyridiniumion Pyridiniumion
Allgemeines
Name Cornforth-Reagenz
Andere Namen
  • Pyridiniumdichromat
  • PDC
Summenformel C10H12Cr2N2O7
Kurzbeschreibung

orangefarbener bis brauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 20039-37-6
EG-Nummer 243-478-8
ECHA-InfoCard 100.039.511
PubChem 2724130
Wikidata Q418276
Eigenschaften
Molare Masse 376,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

145–147 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
03 – Brandfördernd 07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 272​‐​317​‐​350i​‐​410
P: 201​‐​220​‐​273​‐​280​‐​308+313​‐​501 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

DarstellungBearbeiten

Zur Herstellung des Cornforth-Reagenz' wird eine wässrige Lösung von Chrom(VI)-oxid mit Pyridin versetzt.[4]

EigenschaftenBearbeiten

Das Cornforth-Reagenz ist ein orangefarbener bis brauner Feststoff, der bei 145–147 °C schmilzt.[1] Es ist gut löslich in vielen organischen Lösungsmitteln.[4]

VerwendungBearbeiten

Es ist ein starkes Oxidationsmittel, das der Oxidation von Alkoholen zu Aldehyden beziehungsweise Ketonen dient.[5] Das Cornforth-Reagenz ist verwandt mit dem Collins-Reagenz und Pyridiniumchlorochromat (PCC), beides ebenfalls Pyridiniumsalze von sechswertigen Chromverbindungen. Auf Grund seiner Toxizität wird das Cornforth-Reagenz heutzutage nur noch selten verwendet.[4]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d Datenblatt Cornforth-Reagenz bei AlfaAesar, abgerufen am 5. Juni 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt Pyridinium dichromate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
  3. Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Chrom(VI)verbindungen, mit Ausnahme von Bariumchromat und Verbindungen die in diesem Anhang gesondert aufgeführt sind im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. Juni 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. a b c G. Tojo, M. Fernández: Oxidation of alcohols to aldehydes and ketones, 2. Auflage, S. 86, Springer Verlag, Berlin, ISBN 0-387-23607-4.
  5. Corey, E.J.; Schmidt, G.: Useful procedures for the oxidation of alcohols involving pyridinium dichromate in aprotic media. In: Tetrahedron Letters 20 (1979) 399–402, doi:10.1016/S0040-4039(01)93515-4.