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Caprolactam, genauer ε-Caprolactam, ist ein Lactam und Ausgangsstoff für die Herstellung von Polyamid 6 (Perlon). Caprolactam wird jährlich im Megatonnen-Maßstab produziert.

Strukturformel
Strukturformel von Caprolactam
Allgemeines
Name Caprolactam
Andere Namen
  • Hexahydro-2H-azepin-2-on
  • ε-Caprolactam
Summenformel C6H11NO
Kurzbeschreibung

weiße Schuppen[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 105-60-2
EG-Nummer 203-313-2
ECHA-InfoCard 100.003.013
PubChem 7768
Wikidata Q409397
Eigenschaften
Molare Masse 113,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,02 g·cm−3 (75 °C)[1]

Schmelzpunkt

70 °C[1]

Siedepunkt

270 °C[1]

Löslichkeit

gut in Wasser (4650 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​332​‐​315​‐​319​‐​335
P: 302+352​‐​304+340​‐​305+351+338 [1]
MAK

DFG/Schweiz: 5 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub/Aerosolanteil)[1][3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Inhaltsverzeichnis

Herstellung von CaprolactamBearbeiten

Aus Cyclohexanon wird durch Umsetzung mit dem Hydrogensulfat oder dem Hydrochlorid des Hydroxylamins zunächst Cyclohexanonoxim hergestellt. Dieses wird durch eine Beckmann-Umlagerung in ε-Caprolactam umgewandelt. Hierbei wird häufig konzentrierte Schwefelsäure als Katalysator eingesetzt. Die Umlagerung verläuft mit einer Reaktionswärme von −105,1 kJ·mol−1 exotherm.[4]

 
Herstellung von Caprolactam aus Cyclohexanon.

Eigenschaften von CaprolactamBearbeiten

Bei Raumtemperatur bildet ε-Caprolactam weiße Kristalle, die gut in Wasser löslich und hygroskopisch sind. Caprolactam wird daher bis zur Verwendung üblicherweise bei Temperaturen über 80 °C gelagert. Beim stärkeren Erhitzen von Caprolactam zersetzt sich dieses unter Bildung von u. a. Ammoniak und Stickoxiden.

VerwendungBearbeiten

Das auch unter dem Handelsnamen Perlon bekannte Polyamid 6 entsteht durch ringöffnende Polymerisation aus ε-Caprolactam. Eine zweite Möglichkeit zur Polymerisation besteht in der hydrolytischen Spaltung der Amid-Bindung zu ε-Aminocapronsäure und anschließender Polykondensation.

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e f g h Eintrag zu epsilon-Caprolactam in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu ε-caprolactam im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  4. Kozyro, A.A.; Marachuk, L.I.; Krasulin, A.P.; Yursha, I.A.; Kabo, G.Ya.: Thermodynamic properties of cyclohexanone oxime and ε-caprolactam in J. Appl. Chem. USSR, 62 (1989) 547–550.