Bisphenol FL

chemische Verbindung

Bisphenol FL ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Bisphenole.

Strukturformel
Strukturformel Bisphenol FL
Allgemeines
Name Bisphenol FL
Andere Namen
  • BHPF
  • 4,4′-(9H-Fluoren-9-yliden)bisphenol
  • 9,9-Bis(4-hydroxyphenyl)fluoren
Summenformel C25H18O2
Kurzbeschreibung

beiger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3236-71-3
EG-Nummer 406-950-6
ECHA-InfoCard 100.100.850
PubChem 76716
ChemSpider 69174
Wikidata Q29460410
Eigenschaften
Molare Masse 350,42 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

224–226 °C[1]

Löslichkeit

schwer in Wasser (1,6 mg·l−1 bei 19 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​410
P: 264​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​332+313[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

Bisphenol FL wird durch Reaktion von Fluorenon und 2-Phenoxyethanol in Gegenwart einer Heteropolysäure dargestellt.[3]

Verwendung Bearbeiten

Bisphenol FL ist ein Ersatzstoff für Bisphenol A und wird in großem Umfang als Weichmacher für Polycarbonat und Epoxidharze verwendet.[4]

Die Reaktion von Bisphenol FL mit Phthalsäurechloriden liefert ein Polymer aus der Familie der Polyarylate.[5]

Toxikologie Bearbeiten

2017 stellten chinesische Forscher bei Bisphenol FL eine antiöstrogene Wirkung fest. Es wurde in sehr geringen Mengen (bis zu 81,47 ng·l−1) aus Polycarbonattrinkflaschen freigesetzt.[4]

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. a b c d e Eintrag zu 9,9-Bis(4-hydroxyphenyl)fluoren in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu 9,9-bis(4-hydroxyphenyl)fluorene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Patent US8093434: Crystal polymorph of fluorene derivative and production method thereof. Angemeldet am 1. Februar 2008, veröffentlicht am 10. Januar 2012, Anmelder: Taoka Chemical Company, Erfinder: Katsuhiro Fujii, Kota Fukui.
  4. a b Zhaobin Zhang, Ying Hu, Jilong Guo, Tong Yu, Libei Sun, Xuan Xiao, Desheng Zhu, Tsuyoshi Nakanishi, Youhei Hiromori, Junyu Li, Xiaolin Fan, Yi Wan, Siyu Cheng, Jun Li, Xuan Guo, Jianying Hu: Fluorene-9-bisphenol is anti-oestrogenic and may cause adverse pregnancy outcomes in mice. In: Nature Communications. Band 8, 1. März 2017, doi:10.1038/ncomms14585 (englisch).
  5. Electronic Materials (Memento vom 12. Oktober 2017 im Internet Archive), Ferrania Chemicals