Bis(2-methoxyethyl)ether
Bis(2-methoxyethyl)ether, häufig als Diglyme (von Diglycoldimethylether) abgekürzt, ist ein hochsiedendes organisches Lösungsmittel. Es ist ein Ether von Diethylenglykol.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Bis(2-methoxyethyl)ether | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H14O3 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 134,18 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
0,94 g·cm−3[1] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
160 °C[1] | |||||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser[1] | |||||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4097 (20 °C)[2] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Zulassungsverfahren unter REACH |
besonders besorgniserregend: fortpflanzungsgefährdend (CMR)[4]; zulassungspflichtig[5] | |||||||||||||||||||||
| MAK | ||||||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
Darstellung und Gewinnung Bearbeiten
Die Herstellung von Diglyme erfolgt durch eine katalytische Umsetzung von Ethylenoxid mit Dimethylether. Eine weitere Synthesemöglichkeit ist die Williamson-Reaktion von Diethylenglycolmonomethylether mit Methylchlorid.[7]
Eigenschaften Bearbeiten
Physikalische Eigenschaften Bearbeiten
Diglyme ist eine klare, farblose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 162 °C siedet.[8] Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 45,4 kJ·mol−1.[9] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,87223, B = 1922,137 und C = −38,063 im Temperaturbereich von 286 bis 433 K.[10] Der Schmelzpunkt liegt bei −64 °C, wo die molare Schmelzenthalpie 17,78 kJ·mol−1 beträgt.[11] Die Wärmekapazität beträgt bei 25 °C 279,84 J·mol−1·K−1 bzw. 2,08 J·g−1·K−1.[12] Die Verbindung ist mischbar mit Wasser, Alkoholen und Diethylether.
Chemische Eigenschaften Bearbeiten
Die Verbindung neigt in Gegenwart von Luft bzw. Sauerstoff zur Peroxidbildung. Bei Temperaturen ab 150 °C erfolgt eine langsame Zersetzung.[7]
Sicherheitstechnische Kenngrößen Bearbeiten
Diglyme bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 51 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol.‑% (72 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 17,4 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Eine Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt einen unteren Explosionspunkt von 50 °C.[1] Die Zündtemperatur beträgt 190 °C.[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.
Verwendung Bearbeiten
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Diglyme wird hauptsächlich dazu genutzt, um als Lösungsmittel in organischen Reaktionen kleine Kationen zu chelatisieren, so dass die Anionen reaktiver werden. Dadurch können beispielsweise Grignard-Reaktionen schneller und effektiver durchgeführt werden. Es dient auch als Azeotropdestillationsmittel oder Schleppmittel und ist in Dieselkraftstoffen enthalten.[1]
Sicherheitshinweise und gesetzliche Regelungen Bearbeiten
Bis(2-methoxyethyl)ether wurde im Dezember 2011 aufgrund seiner Einstufung als reproduktionstoxisch (Reprod. 1B) in die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe (Substance of very high concern, SVHC) aufgenommen.[4] Danach wurde Bis(2-methoxyethyl)ether im August 2014 in das Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe mit dem Ablauftermin für die Verwendung in der EU zum 22. August 2015 aufgenommen.[5][13]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q r Eintrag zu Diglykoldimethylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Mai 2020. (JavaScript erforderlich)
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-168.
- ↑ Eintrag zu Bis(2-methoxyethyl) ether im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 25. September 2014.
- ↑ a b Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 25. September 2014.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 111-96-6 bzw. Bis(2-methoxyethyl)ether), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ a b Eintrag zu Diethylenglycol-dimethylether. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Mai 2020.
- ↑ Wallace, W.J.; Mathews, A.L.: Density, Refractive Indices, Molar Refractions, and Viscosities of Diethylene Glycol Dimethyl Ether-Water Solutions at 25 C in J. Chem. Eng. Data 9 (1964) 267–268.
- ↑ Li, Dan; Fang, Wenjun; Xie, Wenjie; Xing, Yan; Guo, Yongsheng; Lin, Ruisen: Measurements on Vapor Pressure and Thermal Conductivity for Pseudo-binary Systems of a Hydrocarbon Fuel with Ethylene and Diethylene Glycol Dimethyl Ethers in Energy & Fuels 23 (2009) 794–798, doi:10.1021/ef8007163.
- ↑ Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.
- ↑ Domalski, E.S.; Hearing, E.D.: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III in J. Phys. Chem. Ref. Data 25 (1996) 1–525, doi:10.1063/1.555985.
- ↑ Villamanan, M.A.; Casanova, C.; Roux-Desgranges, G.; Grolier, J.-P.E.: Thermochemical behavior of mixtures of n-alcohol + aliphatic ether: heat capacities and volumes at 298.15 K in Thermochim. Acta 52 (1982) 279–283.
- ↑ Verordnung (EU) Nr. 895/2014