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Bicyclo(2.1.0)pentan

chemische Verbindung

Bicyclo[2.1.0]pentan, auch als Hausan[3] bekannt, ist ein bicyclischer gesättigter Kohlenwasserstoff. Er besteht aus einem Cyclopropan, das mit einem Cyclobutan anelliert ist.

Strukturformel
Strukturformel von Bicyclo[2.1.0]pentan
Allgemeines
Name Bicyclo[2.1.0]pentan
Andere Namen

Hausan

Summenformel C5H8
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 185-94-4
PubChem 9101
ChemSpider 8747
Wikidata Q248842
Eigenschaften
Molare Masse 68,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Siedepunkt

45,5 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung Bearbeiten

Die Erstsynthese von Bicyclo[2.1.0]pentan durch Pyrolyse von 2,3-Diazabicyclo[2.2.1]hept-2-en[4] wurde 1957 von Rudolf Criegee publiziert.[5][6]

Alternative Darstellungsmethoden sind die Photolyse von 2,3-Diazabicyclo[2.2.1]hept-2-en, die Pyrolyse von N-Phenyl-2-oxo-3-azabicyclo[2.2.1]heptan oder die Addition von Methylen an Cyclobuten.[7][8][9][10]

Eigenschaften Bearbeiten

Bicyclo[2.1.0]pentan wird leicht von Brom und Iod angegriffen. In Gegenwart eines Platin-Katalysators wird es bereits bei Raumtemperatur zu Cyclopentan hydriert. Bei der Umsetzung mit Bromwasserstoff bei tiefen Temperaturen erhält man Bromcyclopentan.[11] Mit Bleitetraacetat reagiert die Verbindung unter anderem zu cis-1,3-Diacetoxy-cyclopentan.[5]

Bicyclo[2.1.0]pentan ist thermisch recht stabil und isomerisiert erst bei 330 °C zu Cyclopenten.[5]

 
Räumliche Struktur

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ P. G. Gassman, K. T. Mansfield: Bicyclo[2.1.0]pentane. In: Organic Syntheses. Band 49, 1969, S. 1, doi:10.15227/orgsyn.049.0001.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ Eugen Müller (Hrsg.): Methoden der organischen Chemie. Isocyclische Vierring-Verbindungen. 4. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1971, ISBN 3-13-201604-7, S. 525 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,3-Diazabicyclo[2.2.1]hept-2-en: CAS-Nummer: 2721-32-6, PubChem: 137694, ChemSpider: 121352, Wikidata: Q82927902.
  5. ↑ a b c Rudolf Criegee, Annemarie Rimmelin: Darstellung und Eigenschaften von Bicyclo-[0.1.2]-Pentan. In: Chemische Berichte. Band 90, Nr. 3, 1957, S. 414–417, doi:10.1002/cber.19570900319.
  6. ↑ Saul G. Cohen, Robert Zand, Colin Steel: Preparation and Kinetics of Decomposition of a Bicyclic Azo Compound. A Novel Reduction1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 83, Nr. 13, 1961, S. 2895, doi:10.1021/ja01474a025.
  7. ↑ Colin Steel: Photolysis of Bicyclic Aza Compounds. I. 2,3-Diazabicyclo[2.2.1]2-heptene. In: The Journal of Physical Chemistry. Band 67, Nr. 9, 1963, S. 1779–1781, doi:10.1021/j100803a008.
  8. ↑ Timothy F. Thomas, Colin Steel: Photoinitiation of Unimolecular Reactions. The Photolysis of 2,3-Diazabicyclo[2.2.1]hept-2-ene. In: Journal of the American Chemical Society. Band 87, Nr. 23, 1965, S. 5290, doi:10.1021/ja00951a005.
  9. ↑ C. E. Griffin, N. F. Hepfinger, B. L. Shapiro: The Pyrolysis of 2-Phenyltetrahydro-1,2-oxazines as a Simple Preparative Entry to Cyclobutanes. In: Journal of the American Chemical Society. Band 85, Nr. 17, 1963, S. 2683, doi:10.1021/ja00900a049.
  10. ↑ Georg Wittig, Frank Wingler: Über methylenierte Metallhalogenide, IV. Cyclopropan-Bildung aus Olefinen mit Bis-halogenmethyl-zink. In: Chemische Berichte. Band 97, Nr. 8, August 1964, S. 2146, doi:10.1002/cber.19640970808.
  11. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bromcyclopentan: CAS-Nummer: 137-43-9, EG-Nummer: 205-294-6, ECHA-InfoCard: 100.004.813, PubChem: 8728, ChemSpider: 8400, Wikidata: Q15634264.
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