Bernsteinsäuredimethylester

chemische Verbindung

Bernsteinsäuredimethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Strukturformel
Strukturformel von Bernsteinsäuredimethylester
Allgemeines
Name Bernsteinsäuredimethylester
Andere Namen
  • Dimethylsuccinat
  • Dimethylbutandiat
  • DIMETHYL SUCCINATE (INCI)[1]
Summenformel C6H10O4
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106-65-0
EG-Nummer 203-419-9
ECHA-InfoCard 100.003.110
PubChem 7820
ChemSpider 13848341
Wikidata Q27271375
Eigenschaften
Molare Masse 146,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,12 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

18–19 °C[2]

Siedepunkt

196 °C[2]

Dampfdruck

0,2 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser (75 g·l−1 bei 20 °C)[2]
  • löslich in Aceton und Ethanol[3]
  • sehr gut löslich in Diethylether[3]
Brechungsindex

1,419 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 264​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

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Bernsteinsäuredimethylester wurde in Filbert-Nüssen und Sternfrucht nachgewiesen.[5]

Gewinnung und Darstellung

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Bernsteinsäuredimethylester kann durch Reaktion von Maleinsäureanhydrid mit Methanol zu Dimethylmaleat und dessen anschließende Hydrierung gewonnen werden.[6] Die Verbindung kann auch durch direkte Veresterung von Bernsteinsäure mit Methanol in Benzollösung beim Kochen in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure dargestellt werden.[5][7]

Eigenschaften

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Bernsteinsäuredimethylester ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch, die löslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

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Bernsteinsäuredimethylester wird als Aromastoff in der Lebensmittelindustrie verwendet.[4] Die Verbindung hat ein breites Spektrum an industriellen Anwendungen wie funktionale Flüssigkeiten (offene Systeme), Zwischenprodukt, Lackadditiv, Pigmentlösemittel und Viskositätsregler.[3] Sie kann auch zur Herstellung biologisch abbaubarer Polymere verwendet werden.[8]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu DIMETHYL SUCCINATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
  2. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Dimethylsuccinat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. a b c Datenblatt Dimethyl succinate, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 28. November 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. a b Datenblatt Dimethyl succinate, 98 %, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2022 (PDF).
  5. a b George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 1-4200-3787-0, S. 490 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Marz, Stefan: Gasphasenumsetzung von Dimethylmaleat zu Tetrahydrofuran : Prozessintensivierung und Kinetik. KIT Scientific Publishing, 2014, ISBN 978-3-7315-0093-3, S. 1 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Dudáš, Jozef & Kotora, Marcel & Bradáč, Michal & Markoš, Jozef: Design consideration of dimethyl succinate production process. In: Chemical Papers. 68 (2014). doi:10.2478/s11696-014-0580-4.
  8. John F. Kennedy, Glyn O. Phillips, P. A Williams: Recent Advances in Environmentally Compatible Polymers Cellucon '99 Proceedings. Woodhead Publishing, 2001, ISBN 1-85573-545-8, S. 205 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).