Benzyltriethylammoniumchlorid

chemische Verbindung

Benzyltriethylammoniumchlorid (TEBAC) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der quartären Ammoniumverbindungen.

Strukturformel
Strukturformel von Benzyltriethylammoniumchlorid
Allgemeines
Name Benzyltriethylammoniumchlorid
Andere Namen
  • N,N,N-Triethyl-N-benzylammoniumchlorid
  • N-Benzyl-N,N-diethylethanaminiumchlorid
  • TEBAC
  • BTEAC
Summenformel C13H22ClN
Kurzbeschreibung

weißes kristallines Pulver mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 56-37-1
EG-Nummer 200-270-1
ECHA-InfoCard 100.000.246
PubChem 66133
ChemSpider 59521
Wikidata Q27258963
Eigenschaften
Molare Masse 227,78 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,976 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

Zersetzung unter Erhitzen[1]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser (630 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 302+352​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Benzyltriethylammoniumchlorid kann durch Reaktion von Benzylchlorid mit Triethylamin in einem geeigneten Lösungsmittel hergestellt werden.[3]

Eigenschaften

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Chemische Eigenschaften

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Benzyltriethylammoniumchlorid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer Feststoff. Bei 20 °C weist eine wässrige Lösung der Konzentration 100 g/l einen pH-Wert von 6–8 auf.[1]

Verwendung

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Benzyltriethylammoniumchlorid wird vor allem als Phasentransferkatalysator, zum Beispiel bei der Addition von Dichlorcarbene an Olefine oder bei der Herstellung von Epoxiden, eingesetzt.[4]

Sicherheitshinweise

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Von Benzyltriethylammoniumchlorid gehen akute und chronische Gesundheitsgefahren aus. Die Zündtemperatur beträgt 300 °C. Ab einer Temperatur von 185 °C zersetzt sich die Verbindung in Ammoniak und Chlorwasserstoff. Mit einem Flammpunkt von > 275 °C gilt die Substanz als schwer entflammbar.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Benzyltriethylammoniumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Oktober 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu Benzyltriethylammoniumchlorid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. Oktober 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Vorlage:OrgSynth/Autor nicht angegebenHomoconjugate addition of nucleophiles to cyclopropane-1,1-dicarboxylate derivatives: preparation of 2-oxo-1-phenyl-3-pyrrolidinecarboxylic acid (Notes) In: Organic Syntheses. 60, 1981, S. 66, doi:10.15227/orgsyn.060.0066 (PDF).
  4. Rainer Beckert, Egon Fanghänel, Wolf D. Habicher, Hans-Joachim Knölker, Peter Metz, Klaus Schwetlick: Organikum. 23. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2009, ISBN 978-3-527-32292-3, S. 329, 532.