Azetidin

chemische Verbindung

Azetidin, auch Trimethylenimin genannt, ist der einfachste stickstoffhaltige gesättigte viergliedrige Heterocyclus. Es bildet die Grundstruktur der Gruppe der Azetidine.

Strukturformel
Strukturformel des Azetidins
Allgemeines
Name Azetidin
Andere Namen
  • Trimethylenimin
  • Azacyclobutan
Summenformel C3H7N
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 503-29-7
EG-Nummer 207-963-8
ECHA-InfoCard 100.007.240
PubChem 10422
ChemSpider 9993
Wikidata Q425376
Eigenschaften
Molare Masse 57,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,85 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

−83 °C[2]

Siedepunkt

61–62 °C[1]

Dampfdruck

176 hPa (19 °C)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,4287 (25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​314
P: 210​‐​280​‐​305+351+338​‐​310 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

DarstellungBearbeiten

Azetidin kann aus der thermischen Umsetzung von 1,3-Diaminopropan mit Salzsäure erhalten werden.[5]

 

EigenschaftenBearbeiten

Azetidin ist eine farblose Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 61–62 °C. Es handelt sich um eine heterocyclische Stickstoffbase.

ReaktionenBearbeiten

Der Azetidinring kann durch Nukleophile geöffnet werden. Hierdurch ist die Synthese von endständigen Aminen möglich.

So reagiert beispielsweise Ethylendiamin mit Azetidin am Palladium-Katalysator unter Ringöffnung zu einem Triamin.[6]

 

WeblinksBearbeiten

Commons: Azetidine – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e Datenblatt Azetidin bei Merck, abgerufen am 20. August 2015.
  2. G. M. Day, W. D. S Motherwell, H. L. Ammon, S. X. M. Boerrigter, R. G. della Valle, E. Venuti, A. Dzyabchenko, J. D. Dunitz, B. Schweizer, B. P. van Eijck, P. Erk in: Acta Crystallogr. Sect. B 2005, 61, 5, 511–527.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-30.
  4. a b Datenblatt Azetidin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  5. Ladenburg, Sieber in: Chem. Ber. 1890, 23, 2727.
  6. S.-I. Murahashi, N. Yoshimura, T. Tsumiyama, T. Kojima in: J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 15, 5002–5011.