Appel-Salz
Das Appel-Salz (IUPAC: 4,5-Dichlor-1,2,3-dithiazoliumchlorid) ist ein organisches Salz, das nach Rolf Appel benannt wurde, der es erstmals 1985 beschrieb.[1] Es reagiert mit Nukleophilen unter Abspaltung des Chloratoms in Position 5. Es kann als Synthetisches Äquivalent zu Oxalylchlorid bzw. zum Synthon (CO)22+ dienen. Darüber hinaus dient es als vielseitiges Reagenz in diversen Heterocyclen-Synthesen und Umwandlungen funktioneller Gruppen.
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Appel-Salz | ||||||||||||
| Andere Namen |
4,5-Dichlor-1,2,3-dithiazoliumchlorid (IUPAC) | ||||||||||||
| Summenformel | C2Cl3NS2 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgrüne Kristalle[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 206,85 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDas Appel-Salz kann durch die Kondensationsreaktion von Chloracetonitril und Dischwefeldichlorid in Dichlormethan gewonnen werden. Dabei entstehen die Abspaltungsprodukte Chlorwasserstoff und elementarer Schwefel.
Eigenschaften
BearbeitenMit mehrbasigen Säuren (Wasser, Schwefelwasserstoff, Amine usw.) bildet das Appel-Salz Carbonyl-artige Produkte. Auch C-Nukleophile wie Phenol können mit dem Appel-Salz kondensieren. Unter Phasentransferkatalyse mit 18-Krone-6 lassen sich in der Position 5 zwei Fluoratome anbringen.[1]
Auch reduktive Dimerisierung ist möglich:[3][4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d R. Appel, H. Janssen, M. Siray, F. Knoch: Synthese und Reaktionen des 4,5-Dichlor-1,2,3-dithiazolium-chlorids. In: Chemische Berichte. Band 118, Nr. 4, 1985, S. 1632–1643, doi:10.1002/cber.19851180430.
- ↑ a b c Datenblatt 4,5-Dichlor-1,2,3-dithiazol-1-iumchlorid (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD208200, abgerufen am 1. Juli 2023.
- ↑ Tosha M. Barclay, A. Wallace Cordes, Tosha M. Barclay, A. Wallace Cordes, Richard T. Oakley, Kathryn E. Preuss, Robert W. Reed: 1,1′,2,2′,3,3′-Tetrathiadiazafulvalenes; preparation and characterisation of trans-[ClCNS-2CNCS-2NCCl]. In: Chemical Communications. Nr. 9, 1998, S. 1039–1040, doi:10.1039/a707143d.
- ↑ Lidia S. Konstantinova, Oleg I. Bol'shakov, Ilia V. Baranovsky, Anna M. Bogacheva, Vlada V. Strunyasheva, Oleg A. Rakitin: A short and efficient synthesis of 5,5’ -bi-1,2,3-dithiazoles. In: Mendeleev Communications. Band 25, Nr. 6, November 2015, S. 427–428, doi:10.1016/j.mencom.2015.11.009.