Acetylformoin

chemische Verbindung

Acetylformoin ist ein sehr reaktives Abbauprodukt von Kohlenhydraten (Hexosen) wie der Glucose. Die Substanz ist ein Diketo-Endiol (Redukton) mit sechs Kohlenstoffatomen, die z. B. bei der Maillard-Reaktion als Zwischenprodukt entsteht und intensiv nach Karamell riecht.

Strukturformel
Struktur von Acetylformoin
Allgemeines
Name Acetylformoin
Andere Namen
  • trans-3,4-Dihydroxy-3-hexen-2,5-dion
  • DHHD (offenkettig)
  • 2,4-Dihydroxy-2,5-dimethyl-oxacyclopent-4-en
  • 2,4-Dihydroxy-2,5-dimethyl-3(H)-furanon (Halbacetal)
  • Diacetylformoin
Summenformel C6H8O4
Kurzbeschreibung

Intensiv karamellartig riechender[1] Feststoff mit bitterem Geschmack[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 10153-61-4
PubChem 45085737
ChemSpider 23253504
Wikidata Q1529271
Eigenschaften
Molare Masse 144,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

DarstellungBearbeiten

Die Prozesse bei der Maillard-Reaktion sind sehr komplex und führen bei genügend hohen Temperaturen zu Melanoidinen, wobei Acetylformoin als reaktive Zwischenstufe gebildet wird.[4] Formal entsteht das Acetylformoin unter Abspaltung zweier Wassermoleküle aus Glucose über sogenannte Desoxyosone:[5]

 

Bei der Reaktion von Disacchariden entstehen strukturell sehr ähnliche, substituierte Derivate des Acetylformoins.[4]

EigenschaftenBearbeiten

Acetylformoin kann sowohl in einer offenkettigen Form, als auch wie die Kohlenhydrate in einer cyclischen „Furanose“-Halbacetal-Form vorkommen. Die Verbindung ist sehr reaktiv und bildet bei der weiteren Maillard-Reaktion mit Aminosäuren oder Proteinen Melanoidine wie das Pronyl-Lysin. Allgemeiner entstehen Aminohexosereduktone bzw. Glycosylamine.[4] Acetylformoin selbst besitzt einen bitteren Geschmack.[2] Die offenkettige Form riecht intensiv nach Karamell, wohingegen die cyclische Ketalform geruchlos ist. In protischen Lösungsmitteln wie Wasser wird sofort die ringförmige, nicht riechende Form gebildet.[1][6]

Siehe auchBearbeiten

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b Wolfgang Engel: Geruchsaktive Verbindungen aus der Maillard-Reaktion schwefelfreier sowie schwefelhaltiger Aminkomponenten mit Fructose (Memento vom 28. September 2007 im Internet Archive), Deutsche Forschungsanstalt für Lebensmittelchemie, 1999.
  2. a b Kirsten Zeiter: Neue Methoden zur Synthese konformativ eingeschränkter Peptidmimetika, 11. September 2001, Ludwig-Maximilians-Universität München.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. a b c Anke Hollnagel: Beiträge zur Chemie der nichtenzymatischen Bräunung von oligomeren Kohlenhydraten, TU Berlin, 19. April 2000 (PDF; 818 kB).
  5. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Springer Fachmedien, Wiesbaden 2015, ISBN 978-3-658-07309-1, S. 117, doi:10.1007/978-3-658-07310-7_5.
  6. Deutsche Forschungsanstalt für Lebensmittelchemie: Jahresbericht (Memento vom 28. September 2007 im Internet Archive), 2001.