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Abietinsäure (von lat. abies „Tanne“) ist eine Harzsäure, also Bestandteil des Baumharzes. Abietinsäure gehört zur Stoffgruppe der tricyclischen Diterpen-Carbonsäuren. Die Ester und Salze der Abietinsäure heißen Abietate.

Strukturformel
Strukturformel von Abietinsäure
Allgemeines
Name Abietinsäure
Andere Namen
  • Sylvinsäure
  • β-Pimarabietinsäure
  • Abieta-7,14-dien-19-carbonsäure
  • (1R,4aR,4bR,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthren-1-carbonsäure (IUPAC)
Summenformel C20H30O2
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche monokline Platten mit charakteristischem Geruch[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 514-10-3
EG-Nummer 208-178-3
ECHA-InfoCard 100.007.436
PubChem 10569
Wikidata Q321068
Eigenschaften
Molare Masse 302,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

172–175 °C[1]

Siedepunkt

250 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​400
P: 305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

VorkommenBearbeiten

 
Baltischer Bernstein

Die optisch aktive Abietinsäure ist Hauptbestandteil des Kolophoniums. Derivate der Abietinsäure bilden die Grundsubstanz des Bernsteins.

GewinnungBearbeiten

Erhitzt man Kiefernharze in geschlossenen Kesseln auf über 100 °C, so destillieren Wasser und Terpentinöl über, während die im Kessel zurückbleibende Schmelze bei der Abkühlung zu einer glasartigen Masse – Kolophonium genannt – erstarrt, deren Hauptbestandteil (bis zu 90 Prozent, durchschnittlich aber nur um 43 Prozent) die Abietinsäure einschließlich verschiedener Isomere (Neoabietinsäure, Levopimarsäure und weitere) ist.

EigenschaftenBearbeiten

Reine Abietinsäure ist farblos, kommerziell erhältlich meist ein gelblicher, glasig erstarrter, teilkristalliner Festkörper mit einem Schmelzbereich von 172 bis 175 °C. Abietinsäure ist wasserunlöslich, löst sich aber gut in Alkohol, Aceton, Ether, Benzol und Eisessig[3]. Abietinsäure und vor allem ihre Oxidationsprodukte sind ein Kontaktallergen.

VerwendungBearbeiten

Abietinsäure wird (als geschmolzenes Kolophoniumharz) mit Maleinsäureanhydrid umgesetzt und danach mit Polyalkoholen verestert. Die entstehenden Kunstharzpolyester finden Verwendung in Druckfarbenharzen.[4]

Abietinsäure dient auch als Zusatzstoff bei der Milchsäure- und Buttersäure-Gärung (biotechnologische Herstellung dieser Säuren).[2]

Siehe auchBearbeiten

WeblinksBearbeiten

 Wiktionary: Abietinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e Eintrag zu Abietinsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d Eintrag zu Abietinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Juni 2014.
  3. Nachweis und quantitative Bestimmung des Harzes (Memento des Originals vom 19. August 2014 im Internet Archive)   Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/digisrv-1.biblio.etc.tu-bs.de (PDF), abgerufen am 15. August 2014
  4. Wiesbadener Tagblatt vom 14. Oktober 2000: Explosion verwandelt Harz-Fabrik in ein Flammenmeer (Memento vom 26. Februar 2013 im Internet Archive)