4-Fluoramphetamin

chemische Verbindung

4-Fluoramphetamin (4-FA; 4-FMP; PAL-303; „Flux“), auch bekannt als para-Fluoramphetamin (PFA; P-FMP) (Scenename „Fifa“), ist eine psychoaktive Designerdroge aus der Gruppe der Phenethylamine und ist innerhalb dieser Gruppe ein Amphetamin. Es ruft stimulierende, entaktogene und empathogene Effekte hervor. 4-FA ist auf dem Schwarzmarkt nur selten anzutreffen, dennoch wird es teilweise als Designerdroge verkauft.[4][5]

Strukturformel
Struktur von 4-Fluoramphetamin
Allgemeines
Name 4-Fluoramphetamin
Andere Namen
  • (RS)-1-(4-Fluorphenyl)propan-2-amin (IUPAC)
  • para-Fluoramphetamin
  • PFA
  • 4-Fluoramphetamin
  • 4-FA
  • 4-Fluor-α-methylphenethylamin
  • 4-FMP
  • para-Fluor-α-methylphenethylamin
  • P-FMP
Summenformel C9H12FN
Kurzbeschreibung

klare Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 459-02-9
PubChem 9986
Wikidata Q229962
Eigenschaften
Molare Masse 153,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 302+352 [1]
Toxikologische Daten

46 mg·kg−1 (LD50Mausi.p.)[2][3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

SicherheitshinweiseBearbeiten

Die Substanz reizt Augen, Atmungstrakt, Haut und Schleimhäute. Im Tierversuch mit Mäusen wurde bei intraperitonealer Gabe ein LD50-Wert von 46 mg/kg Körpergewicht ermittelt.[2][3]

Gewinnung und DarstellungBearbeiten

Im Allgemeinen wird 4-FA aus 4-Fluorbenzaldehyd mit Hilfe von Nitroethan und einem Amin-Katalysator über das Zwischenprodukt 1-(4-Fluorphenyl)-2-nitropropen gewonnen, welches dann durch Reduktion zu 1-(4-Fluorphenyl)propan-2-amin (4-Fluoramphetamin) umgesetzt wird.

Pharmakologische EffekteBearbeiten

Die Wirkung von 4-FA tritt ungefähr 60 Minuten nach oraler Einnahme ein und hält ca. 6–7 Stunden an. Die typische Dosis liegt zwischen 120 und 180 mg des Hydrochloridsalzes. Die subjektiven Effekte von 4-FA sind Euphorie, erhöhte Leistungsfähigkeit, Stimmungsaufhellung, Rededrang, Bruxismus (Kieferverspannungen), Insomnie und Appetithemmung.

4-Fluoramphetamin ist ein potentes Stimulans und bewirkt eine Ausschüttung des Neurotransmitters Serotonin, ähnlich wie andere para-substituierte Amphetamine. Jedoch sind seine serotonerge Wirksamkeit und Neurotoxizität wesentlich geringer als die ähnlicher Substanzen, wie 4-Bromamphetamin und 4-Iodamphetamin. Die serotonerge Potenz und die Neurotoxizität para-Halogen substituierter Amphetamine nimmt mit der Ordnungszahl des Halogen-Substituenten zu (4-FA ≪ 4-CA < 4-BA < 4-IA),[6][7] während umgekehrt die Dopamin-Wiederaufnahmehemmung bei 4-FA stärker ausgeprägt ist als bei 4-CA oder 4-IA.[8] 4-FA verursacht zudem schwächere Hyperthermie als ähnliche Substanzen wie PMA oder 4-MTA, dennoch können Hyperthermie und Neurotoxizität bei Überdosierung oder exzessivem Gebrauch der Substanz gefährlich werden.

Rechtliche EinordnungBearbeiten

DeutschlandBearbeiten

In Deutschland ist 4-FA seit dem 26. Juli 2012 ein gemäß dem Betäubungsmittelgesetz (BtMG) nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel.[9]

SchweizBearbeiten

4-Fluoramphetamin wurde mit Inkrafttreten der revidierten Betäubungsmittelverordnung Swissmedic[10] per 1. Dezember 2010 dem Betäubungsmittelgesetz (BetmG, SR 812.121) unterstellt und somit ab diesem Zeitpunkt illegal. Einfuhr, Besitz, Vertrieb etc. werden nach dem Betäubungsmittelgesetz geahndet.

LitauenBearbeiten

4-FA wurde im Juli 2009 in Litauen verboten.[11]

WeblinksBearbeiten

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c Datenblatt 1-(4-Fluorophenyl)-2-propylamine, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 7. Dezember 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. a b E. Costa, S. Garattini (Hrsg.): International Symposium on Amphetamines and Related Compounds, Proceedings, Mario Negri Institute for Pharmacological Research, Milan, 1969. Raven Press, New York 1970, S. 21.
  3. a b Eintrag zu 4-Fluoramphetamin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  4. P. Rösner, B. Quednow, U. Girreser, T. Junge: Isomeric fluoro-methoxy-phenylalkylamines: a new series of controlled-substance analogues (designer drugs). In: Forensic Science International. 148 (2–3), 10. März 2005, S. 143–156. PMID 15639609.
  5. F. Nagai, R. Nonaka, K. Satoh Hisashi Kamimura: The effects of non-medically used psychoactive drugs on monoamine neurotransmission in rat brain. In: European Journal of Pharmacology. 559 (2–3), 22. März 2007, S. 132–137. PMID 17223101.
  6. R. W. Fuller, J. C. Baker, K. W. Perry, B. B. Molloy: Comparison of 4-chloro-, 4-bromo- and 4-fluoroamphetamine in rats: drug levels in brain and effects on brain serotonin metabolism. In: Neuropharmacology. 14(10), Okt 1975, S. 739–746. PMID 1196472.
  7. D. E. Nichols, M. P. Johnson, R. Oberlender: 5-Iodo-2-aminoindan, a nonneurotoxic analogue of p-iodoamphetamine. In: Pharmacology, Biochemistry and Behaviour. 38(1), Jan 1991, S. 135–139. PMID 1826785.
  8. D. Marona-Lewicka, G. S. Rhee, J. E. Sprague, D. E. Nichols: Psychostimulant-like effects of p-fluoroamphetamine in the rat. In: European Journal of Pharmacology. 287(2), 12. Dez 1995, S. 105–113. PMID 8749023.
  9. Gesetz über den Verkehr mit Betäubungsmitteln (Betäubungsmittelgesetz, BtMG): Anlage I (nicht verkehrsfähige Betäubungsmittel)
  10. Verordnung des Schweizerischen Heilmittelinstituts über die Betäubungsmittel und psychotropen Stoffe (Betäubungsmittelverordnung Swissmedic, BetmV-Swissmedic) - Änderung vom 10. September 2010 (PDF; 590 kB)
  11. Dėl Lietuvos Respublikos sveikatos apsaugos ministro 2000 m. sausio 6 d. įsakymo Nr. 5 "Dėl Narkotinių ir psichotropinių medžiagų sąrašų patvirtinimo" pakeitimo