3-Chlor-2-hydroxypropyl-N,N,N-trimethylammoniumchlorid

chemische Verbindung

3-Chlor-2-hydroxypropyl-N,N,N-trimethylammoniumchlorid (auch kurz CHPTAC) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der quaternären Ammoniumsalze und organischen Chlorverbindungen.

Strukturformel
Strukturformel von 3-Chlor-2-hydroxypropyl-N,N,N-trimethylammoniumchlorid
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 3-Chlor-2-hydroxypropyl-N,N,N-trimethylammoniumchlorid
Andere Namen
  • CHPTAC
  • QUAT 188, QUAB® 188 (registrierte Warenmarke einer wässrigen Lösung)
  • N-(3-Chlor-2-hydroxypropyl)-N,N,N-trimethylammoniumchlorid
  • (RS)-3-Chlor-2-hydroxypropyl-N,N,N-trimethylammoniumchlorid
Summenformel C6H15Cl2NO
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser brennbarer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3327-22-8
EG-Nummer 222-048-3
ECHA-InfoCard 100.020.045
PubChem 18732
ChemSpider 17688
Wikidata Q223065
Eigenschaften
Molare Masse 188,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,11 g·cm−3 (97,3 % Reinheit bei 20 °C)[2]

Schmelzpunkt

180,5 °C[2]

Dampfdruck

15 hPa (20 °C)[3]

Löslichkeit
  • leicht in Wasser (835 g·l−1 bei 20 °C)[2]
  • löslich in Alkohol[3]
  • nahezu unlöslich in Kohlenwasserstoffen und chlorierten Kohlenwasserstoffen[3]
Brechungsindex

1,4541 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 351​‐​412
P: 202​‐​273​‐​280​‐​308+313​‐​501[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Eigenschaften

Bearbeiten

3-Chlor-2-hydroxypropyl-N,N,N-trimethylammoniumchlorid ist ein wenig flüchtiger, brennbarer Feststoff. Er ist leicht löslich in Wasser und seine wässrige Lösung reagiert sauer. Das Handelsprodukt ist eine etwa 60%ige wässrige Lösung. Um die Verbindung gegen Hydrolyse zu schützen, muss ein pH-Wert von 3 bis 5 aufrechterhalten werden.[2]

Verwendung

Bearbeiten

3-Chlor-2-hydroxypropyl-N,N,N-trimethylammoniumchlorid wird zur Kationisierung (Synthese von kationischen Bipolymeren) von Cellulose, Stärke und ähnlichen Verbindungen verwendet.[2] Es dient weiterhin der Quaternisierung von Verbindungen mit Hydroxy-, Amino- und anderen funktionellen Gruppen.[3]

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. QUAB: QUAB 188.
  2. a b c d e f g Eintrag zu (3-Chlor-2-hydroxypropyl)trimethylammoniumchlorid, wässrige Lösung in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. a b c d Toxikologische Bewertung von QUAB 188 (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  4. Datenblatt 3-Chlor-2-hydroxypropyl-N,N,N-trimethylammoniumchlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Oktober 2010 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  5. Eintrag zu (3-chloro-2-hydroxypropyl)trimethylammonium chloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.