2-Pinanol
2-Pinanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Monoterpene.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Pinanol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H18O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 154,28 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten2-Pinanol kann durch Hydratisierung (Addition von Wasser) von α-Pinen, β-Pinen oder einem Isomerengemisch gewonnen werden.[4] Sie kann auch durch Oxidation von Pinan in Gegenwart von Base, wie Natriumhydroxid, und einem Radikalinitiator, wie AIBN, erhalten.[5] cis-2-Pinanol wird industriell durch die katalytische Hydrierung von 2-Pinanhydroperoxid hergestellt. Alternativ kann 2-Pinanhydroperoxid mit Natriumsulfid in wässrigem Natriumhydroxid oder mit Natriummethoxid behandelt werden. cis-2-Pinanol kann auch direkt aus Pinan durch Luftoxidation in Gegenwart von Alkalien, wie beispielsweise Natriumhydroxid, bei 80 bis 100 °C gewonnen werden.[2]
Eigenschaften
Bearbeiten2-Pinanol ist ein farbloser Feststoff, wobei das cis-Isomer einen dem Campher ähnlichen Geruch hat.[2]
| Stereoisomere von 2-Pinanol | ||
| Name | cis-2-Pinanol | trans-2-Pinanol |
| Andere Namen | (1R,2S,5S)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol | (1R,2R,5S)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol |
| Strukturformel |  |
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| CAS-Nummer | 4948-28-1 | 4948-29-2 |
| 473-54-1 (unspez.) | ||
| PubChem | 6428289 | 10128 |
| 10128 (unspez.) | ||
| Wikidata | Q27254811 | Q98000292 |
| Q61472915 (unspez.) | ||
Verwendung
Bearbeiten2-Pinanol wird als Aromastoff verwendet.[4] Es wird auch als Zwischenprodukt zur Herstellung von Terpenalkoholen,[6] wie zum Beispiel α-Fenchol[7] und Linalool[8][9] verwendet. So liefert die Pyrolyse von 2-Pinanol bei 500 °C Linalool. (–)-Linalool wird gebildet aus (+)-cis- und (–)-trans-2-Pinanol, und (+)-Linalool aus (–)-cis- und (+)-trans-2-Pinanol.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu PINANAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 14. Oktober 2021.
- ↑ a b c d e f g Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 3-527-30385-5, S. 661 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Eintrag zu 2-Pinanol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 4. Februar 2019.
- ↑ Patent US3723542A: Process for producing 2-pinanol. Angemeldet am 23. Januar 1970, veröffentlicht am 27. Februar 1973, Erfinder: R. Risco, S. Lemberg. abgerufen am 4. Februar 2019.
- ↑ Connolly/Hill: Dictionary of Terpenoids. CRC Press, 1991, ISBN 0-412-25770-X, S. 140 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Yoshifumi Yuasa, Akira Nagakura, Haruki Tsuruta: A Convenient Synthesis of α-Fenchol from trans-2-Pinanol Using a Solid Acid Catalyst. In: Journal of Essential Oil Research. Band 8, Nr. 5, 1996, S. 517–520, doi:10.1080/10412905.1996.9700679.
- ↑ Eberhard Breitmaier: Terpene Aromen, Düfte, Pharmaka, Pheromone. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-66048-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Janne Leiner et al.: Thermal Behavior of Pinan-2-ol and Linalool. In: Molecules. Band 18, Nr. 7, Juli 2013, S. 8358–8375, doi:10.3390/molecules18078358, PMC 6269951 (freier Volltext).