2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-pentylphenol

chemische Verbindung

2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-pentylphenol (UV-328) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 2-(2-Hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole. Es handelt sich um einen UV-Filter, der als Alterungsschutzmittel für Plastik zum Einsatz kommt.[5]

Strukturformel
Strukturformel von UV-328
Allgemeines
Name 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-pentylphenol
Andere Namen
  • UV-328
  • Tinuvin 328
  • Eversorb 74
  • 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-methylbutan-2-yl)phenol (IUPAC)
Summenformel C22H29N3O
Kurzbeschreibung

gelbliches Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 25973-55-1
EG-Nummer 247-384-8
ECHA-InfoCard 100.043.062
PubChem 33263
ChemSpider 30728
Wikidata Q27291918
Eigenschaften
Molare Masse 352 g·mol−1
Dichte

1,17 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

80–86 °C[1]

Dampfdruck

4,6·10−5 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

Wasser: < 0,001 g·l−1 (20 °C)[1]
Löslich in Chloroform, Benzol, Ethylacetat, Dichlormethan und Aceton[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 373​‐​413
P: 260​‐​273​‐​311​‐​501 [2]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: persistent, bio­akkumulativ und toxisch (PBT), sehr persistent und sehr bio­akkumulativ (vPvB)[3]; zulassungs­pflichtig[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

VerwendungBearbeiten

2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-pentylphenol ist ein Lichtstabilisator für eine Vielzahl von Kunststoffen und anderen organischen Substraten. Seine Verwendung wird für die Stabilisierung von Styrol-Homo- und -Copolymeren, Acrylpolymeren, ungesättigten Polyestern, Polyvinylchlorid, Polyolefinen, Polyurethanen, Polyacetalen, Polyvinylbutyral, Elastomeren und Klebstoffen empfohlen.[6] Es schützt Polymere sowie organische Pigmente vor UV-Strahlung und trägt dazu bei, das ursprüngliche Erscheinungsbild und die physikalische Integrität von Formteilen, Folien, Platten und Fasern während der Bewitterung im Freien zu erhalten. Die Einsatzkonzentration liegt bei 0,1–1 %.[6]

Die Anwendung in Fahrzeuglacken, Industriebeschichtungen, Handelsfarben wie Holzlasuren oder Do-it-yourself-Farben wird ebenfalls empfohlen.[7]

Gefahren- und RisikobeurteilungBearbeiten

2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-pentylphenol wurde im Dezember 2014 in die Kandidatenliste aufgenommen, da es sehr persistent, sehr bioakkumulierend und toxisch ist.[8][3] Zudem wurde es für die Aufnahme in das Stockholmer Übereinkommen vorgeschlagen.[9] Der Ausschuss kam zum Schluss, dass UV-328 die POP-Kriterien erfüllt.[10]

In deutschen Gewässern wurde es in Sedimenten, Schwebstoffen, Lebern von Brassen sowie in Dreikantmuscheln nachgewiesen.[11][12]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e Anna Wypych: Databook of UV Stabilizers. Elsevier, 2015, ISBN 978-1-927885-03-1, S. 72 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b c Eintrag zu 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-pentylphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2018 (JavaScript erforderlich).
  3. a b Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 13. Februar 2020.
  4. Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 13. Februar 2020.
  5. Eintrag zu 2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-pentylphenol bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 17. November 2017 (PDF).
  6. a b TINUVIN 328. Ciba, November 2008, abgerufen am 18. November 2018.
  7. TINUVIN 328. Ciba, 9. Dezember 1997, abgerufen am 18. November 2018.
  8. Gunnar Minx: Umweltbundesamt – REACH. Abgerufen am 14. November 2018.
  9. Liste der als POP vorgeschlagenen Stoffe. ECHA, abgerufen am 8. Juni 2020.
  10. Big Year for chemicals & waste continues as UN experts take steps to recommend eliminating UV-328 (a toxic plastic additive). Abgerufen am 17. Februar 2021 (britisches Englisch).
  11. Arne Wick, Björn Jacobs, Uwe Kunkel, Peter Heininger, Thomas A. Ternes: Benzotriazole UV stabilizers in sediments, suspended particulate matter and fish of German rivers: New insights into occurrence, time trends and persistency. In: Environmental Pollution. Band 212, Mai 2016, S. 401–412, doi:10.1016/j.envpol.2016.01.024.
  12. Arne Wick, Björn Jacobs, Thomas A. Ternes: Phenol-Benzotriazole in Proben der Umweltprobenbank – Screening und Zeitreihen. Hrsg.: Bundesanstalt für Gewässerkunde. Koblenz 2016 (umweltprobenbank.de).