2,4,5-Trichlorphenol
2,4,5-Trichlorphenol ist ein farbloser kristalliner Feststoff mit phenolartigem Geruch. Es gehört zur Stoffgruppe der Trichlorphenole. Es löst sich nur sehr wenig in Wasser (ca. 1,2 g/l). Gut löslich ist die Substanz in unpolaren, organischen Lösungsmitteln (Kohlenwasserstoffen) sowie in Ölen und Fetten. 2,4,5-Trichlorphenol dient zur Herstellung von Hexachlorophen und Pflanzenschutzmitteln (Herbiziden) wie 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure.[1]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2,4,5-Trichlorphenol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H3Cl3O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser bis weißer Feststoff mit phenolartigem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 197,45 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,678 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
253 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer in Wasser (1,19 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Herstellung Bearbeiten
Der holländische Chemiker Arnold F. Holleman fand, dass beim Erhitzen von 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol mit einer Lösung von Natriummethoxid in Methanol neben 2,4,5-Trichlor-1-methoxybenzol (2,4,5-Trichloranisol) das Natriumsalz des 2,4,5-Trichlorphenols gebildet wird, aus dem mit Mineralsäure das Phenol freigesetzt werden kann.[3] Offensichtlich war die Natriummethoxid-Lösung nicht wasserfrei, sondern enthielt Natriumhydroxid.
Das Natriumsalz des Trichlorphenols entsteht ausschließlich, wenn Natriumhydroxid in Methanol verwendet wird, und die Reaktion bei 160 °C im Autoklaven über mehrere Stunden durchgeführt wird.[4][5]
Bei höheren Temperaturen kann das giftige 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin (TCDD) gebildet werden.
Verwendung Bearbeiten
Wie viele Phenole, vernichtet 2,4,5-Trichlorphenol Pilze und Bakterien. Das Natriumsalz (Sesquihydrat) wurde von der Dow Chemical Company unter dem Namen Dowicide B in den Handel gebracht.[6]
Weblinks Bearbeiten
- Eintrag zu 2,4,5-Trichlorphenol. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 2,4,5-Trichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 2,4,5-trichlorophenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ A. F. Holleman: Sur les Trois Tétrachlorobenzènes, le Pentachlorobenzène et L'hexachlorobenzène; leur Réaction avec le Méthylate de Sodium. In: Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, Jg. 1920, Band 39, S. 736–750. doi:10.1002/recl.1920039120ste
- ↑ Actien-Gesellschaft für Anilin-Fabrikation in Berlin-Treptow (AGFA): Verfahren zur Darstellung von Di- und Polyhalogensubstitutionsprodukten einwertiger Phenole, Deutsches Reichspatent Nr. 349794 erteilt am 9. März 1922. Digitalisat: Deutsches Patentamt DE000000349794A. Abgerufen am 05.09.2021
- ↑ W. S. W. Harrison, A. T. Peters, F. M. Rowe: Polyhalogeno-o-anisidines and their derivatives. In: Journal of the Chemical Society (London), Bd. 1943, S. 235–237. doi:10.1039/JR9430000235
- ↑ U.S. EPA, Pesticide Product Label, DOWICIDE B, 08/22/1972