1-Ethylpiperidin
1-Ethylpiperidin (IUPAC) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der cyclischen, tertiären Amine. Die Verbindung dient als Ausgangsstoff für organische Synthesen und als Zwischenprodukt bei pharmazeutischen Synthesen.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1-Ethylpiperidin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
N-Ethylpiperidin | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C7H15N | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit unangenehmen Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 113,20 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,82 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
131 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,444 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
1-Ethylpiperidin kann durch Umsetzung von Piperidin mit Ethanol bei 200 °C und Drücken um 75 bar an Raney-Nickel-Katalysatoren hergestellt werden.[4]
Eigenschaften Bearbeiten
Physikalische Eigenschaften Bearbeiten
1-Ethylpiperidin hat eine relative Gasdichte von 3,91 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei gleicher Temperatur und gleichem Druck) und eine relative Dichte des Dampf-Luft-Gemisches von 1,03 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20 °C und Normaldruck). Außerdem weist 1-Ethylpiperidin einen Dampfdruck von 10,3 hPa bei 20 °C, 45 hPa bei 50 °C und 85 hPa bei 65 °C auf. Die dynamische Viskosität beträgt 0,88 mPa·s bei 20 °C.[1]
Chemische Eigenschaften Bearbeiten
1-Ethylpiperidin ist eine leicht entzündbare Flüssigkeit aus der Stoffgruppe der aliphatischen, tertiären und cyclischen Amine bzw. der Stickstoffheterocyclen. Die Verbindung ist in Wasser schwer löslich, jedoch mischbar mit Ethanol und den meisten organischen Lösungsmitteln. Des Weiteren ist 1-Ethylpiperidin mittel bzw. schwer flüchtig.[1]
Verwendung Bearbeiten
1-Ethylpiperidin findet Verwendung in organischen Synthesen und als Zwischenprodukt bei pharmazeutischen Synthesen. Außerdem dient es zur Gehaltsbestimmung von Penicillin-Salzen.[2]
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Die Dämpfe von 1-Ethylpiperidin können mit Luft explosive Gemische bilden. 1-Ethylpiperidin weist eine untere Explosionsgrenze (UEG) von ca. 1,9 Vol.-% und eine obere Explosionsgrenze (OEG) von ca. 12,1 Vol.-% auf. Die Zündtemperatur beträgt 205 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3. Mit einem Flammpunkt von 17 °C gilt 1-Ethylpiperidin als leicht entzündbar.[1]
Siehe auch Bearbeiten
Weblinks Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu N-Ethylpiperidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Eintrag zu 1-Ethylpiperidin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Juli 2019.
- ↑ Datenblatt 1-Ethylpiperidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Juli 2019 (PDF).
- ↑ Charles F. Winans, Homer Adkins: THE ALKYLATION OF AMINES AS CATALYZED BY NICKEL. In: Journal of the American Chemical Society. 54. Jahrgang, Nr. 1, 1932, S. 306–312, doi:10.1021/ja01340a046 (englisch).