1-Butyl-3-methylimidazoliumtetrafluoroborat

chemische Verbindung

1-Butyl-3-methylimidazoliumtetrafluoroborat ist eine ionische Flüssigkeit (auch: ionic liquid oder Flüssigsalz), also ein Salz, dessen Schmelzpunkt unter 100 °C liegt.

Strukturformel
Strukturformel von BMIM BF4
Allgemeines
Name 1-Butyl-3-methylimidazolium­tetrafluoroborat
Andere Namen
  • BMIM BF4
  • C1C4Im BF4
  • Im14 BF4
Summenformel C8H15BF4N2
Kurzbeschreibung

hellgelb bis orange[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 174501-65-6
EG-Nummer 638-831-1
ECHA-InfoCard 100.166.456
PubChem 2734178
ChemSpider 2015934
Wikidata Q6143623
Eigenschaften
Molare Masse 226 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,21 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−75 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 302+352​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

EigenschaftenBearbeiten

Mit einem Schmelzpunkt von −75 °C handelt es sich bei 1-Butyl-3-methylimidazoliumtetrafluoroborat um eine Raumtemperatur-ionische Flüssigkeit (RTIL). Als polare, hydrophobe Flüssigkeit wird es, wie viele ionische Flüssigkeiten, als Lösungsmittel in der Synthese eingesetzt.

DarstellungBearbeiten

1-Butyl-3-methylimidazoliumtetrafluorborat kann durch eine Anionenmetathese ausgehend von 1-Butyl-3-methylimidazoliumchlorid und einem Tetrafluoroborat-Salz gewonnen werden.[2]

VerwendungBearbeiten

Als Lösungsmittel kann 1-Butyl-3-methylimidazoliumtetrafluorborat in einer Vielzahl von Reaktionen eingesetzt werden, wie zum Beispiel Hydrierungsreaktionen.[3][4] Wie in vielen Imidazolium-basierten ionischen Flüssigkeiten ist die Aktivierung[5] und Reduktion von CO2 in BMIM BF4 bekannt.[6]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e Datenblatt 1-Butyl-3-methyl-imidazolium-tetrafluorborat (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 12. Februar 2021.
  2. J. Dupont, C. S. Consorti, P. A. Z. Suarez, R. F. de Souza: Prepartion of 1-Butyl-3-Methyl imidazolium-based room temperature ionic liquids In: Organic Syntheses. 79, 2002, S. 236, doi:10.15227/orgsyn.079.0236 (PDF).
  3. Paul J. Dyson, David J. Ellis, Thomas Welton, David G. Parker: Arene hydrogenation in a room-temperature ionic liquid using a ruthenium cluster catalyst. In: Chemical Communications. Nr. 1, 1999, S. 25–26, doi:10.1039/a807447j.
  4. Paulo A.Z Suarez, Jeane E.L Dullius, Sandra Einloft, Roberto F de Souza, Jairton Dupont: Two-phase catalytic hydrogenation of olefins by Ru(II) and Co(II) complexes dissolved in 1-n-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ionic liquid. In: Inorganica Chimica Acta. Band 255, Nr. 1, Februar 1997, S. 207–209, doi:10.1016/S0020-1693(96)05363-7.
  5. Yuanqing Wang, Makoto Hatakeyama, Koji Ogata, Masamitsu Wakabayashi, Fangming Jin: Activation of CO2 by ionic liquid EMIM–BF4 in the electrochemical system: a theoretical study. In: Physical Chemistry Chemical Physics. Band 17, Nr. 36, 2015, ISSN 1463-9076, S. 23521–23531, doi:10.1039/C5CP02008E.
  6. Ibram Ganesh: BMIM–BF4 Mediated Electrochemical CO2 Reduction to CO Is a Reverse Reaction of CO Oxidation in Air—Experimental Evidence. In: The Journal of Physical Chemistry C. Band 123, Nr. 50, 19. Dezember 2019, ISSN 1932-7447, S. 30198–30212, doi:10.1021/acs.jpcc.9b09819.