1-Butyl-3-methylimidazoliumchlorid

chemische Verbindung

1-Butyl-3-methylimidazoliumchlorid ist eine ionische Flüssigkeit (auch: ionic liquid oder Flüssigsalz), also ein Salz, dessen Schmelzpunkt unter 100 °C liegt.

Strukturformel
Strukturformel von BMIM Cl
Allgemeines
Name 1-Butyl-3-methylimidazoliumchlorid
Andere Namen
  • BMIM Cl
  • C1C4Im Cl
  • Im14 Cl
  • 3-Butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-iumchlorid
Summenformel C8H15N2Cl
Kurzbeschreibung

hellgelb bis organger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 79917-90-1
EG-Nummer 627-110-7
ECHA-InfoCard 100.155.476
PubChem 2734161
ChemSpider 2015917
Wikidata Q5772857
Eigenschaften
Molare Masse 174,7 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,086 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

70 °C[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​373​‐​411
P: 273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und DarstellungBearbeiten

Die Darstellung kann durch Reaktion von 1-Methylimidazol mit Butylchlorid bei 70 °C erfolgen.[3]

EigenschaftenBearbeiten

1-Butyl-3-methylimidazoliumchlorid ist polymorph. Es existiert in zwei Kristallstrukturen, einer orthorhombischen und einer monoklinen.[4] Die orthorhombischen Kristalle können durch Abkühlen des geschmolzenen Salzes gewonnen werden, während die monokline Form durch Abkühlen der orthorhombischen Form über Trockeneis,[5] durch Kristallisation aus anderen ionischen Flüssigkeiten oder aus Klathraten erhalten werden können.[4]

VerwendungBearbeiten

1-Butyl-3-methylimidazoliumchlorid dient als Ausgangssubstanz für viele andere ionische Flüssigkeiten, die das 1-Butyl-3-methylimidazolium-Kation tragen. Es kann zur extraktiven Entschwefelung[6], zum Lösen von Cellulose[7] sowie in der Methanolyse von Polycarbonaten[3] genutzt werden.

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e Datenblatt 1-Butyl-3-methyl-imidazolium-chlorid (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 12. Februar 2021.
  2. a b c Datenblatt 1-Butyl-3-methyl-imidazolium-chlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Dezember 2021 (PDF).
  3. a b Fusheng Liu, Zhuo Li, Shitao Yu, Xiao Cui, Xiaoping Ge: Environmentally benign methanolysis of polycarbonate to recover bisphenol A and dimethyl carbonate in ionic liquids. In: Journal of Hazardous Materials. Band 174, Nr. 1-3, Februar 2010, S. 872–875, doi:10.1016/j.jhazmat.2009.09.007.
  4. a b John D. Holbrey, W. Matthew Reichert, Mark Nieuwenhuyzen, Suzanne Johnson, Kenneth R. Seddon, Robin D. Rogers: Crystal polymorphism in 1-butyl-3-methylimidazolium halides: supporting ionic liquid formation by inhibition of crystallization. In: Chemical Communications. Nr. 14, 2003, ISSN 1364-548X, S. 1636–1637, doi:10.1039/B304543A.
  5. Hiro-O. Hamaguchi, Ryosuke Ozawa: Advances in Chemical Physics. John Wiley & Sons, Ltd, 2005, ISBN 978-0-471-73946-3, Structure of Ionic Liquids and Ionic Liquid Compounds: Are Ionic Liquids Genuine Liquids in the Conventional Sense?, S. 85–104, doi:10.1002/0471739464.ch3.
  6. Swapnil A. Dharaskar, Mahesh N. Varma, Diwakar Z. Shende, Chang Kyoo Yoo, Kailas L. Wasewar: Synthesis, Characterization and Application of 1-Butyl-3 Methylimidazolium Chloride as Green Material for Extractive Desulfurization of Liquid Fuel. In: The Scientific World Journal. Band 2013, 2013, S. 1–9, doi:10.1155/2013/395274, PMID 24307868, PMC 3836428 (freier Volltext).
  7. Hatem Abushammala, Jia Mao: A Review on the Partial and Complete Dissolution and Fractionation of Wood and Lignocelluloses Using Imidazolium Ionic Liquids. In: Polymers. Band 12, Nr. 1, 11. Januar 2020, S. 195, doi:10.3390/polym12010195, PMID 31940847, PMC 7023464 (freier Volltext).