1-Butyl-3-methylimidazoliumchlorid
1-Butyl-3-methylimidazoliumchlorid ist eine ionische Flüssigkeit (auch: ionic liquid oder Flüssigsalz), also ein Salz, dessen Schmelzpunkt unter 100 °C liegt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1-Butyl-3-methylimidazoliumchlorid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H15N2Cl | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelb bis organger Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 174,7 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,086 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten |
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDie Darstellung kann durch Reaktion von 1-Methylimidazol mit Butylchlorid bei 70 °C erfolgen.[3]
Eigenschaften
Bearbeiten1-Butyl-3-methylimidazoliumchlorid ist polymorph. Es existiert in zwei Kristallstrukturen, einer orthorhombischen und einer monoklinen.[4] Die orthorhombischen Kristalle können durch Abkühlen des geschmolzenen Salzes gewonnen werden, während die monokline Form durch Abkühlen der orthorhombischen Form über Trockeneis,[5] durch Kristallisation aus anderen ionischen Flüssigkeiten oder aus Klathraten erhalten werden kann.[4]
Verwendung
Bearbeiten1-Butyl-3-methylimidazoliumchlorid dient als Ausgangssubstanz für viele andere ionische Flüssigkeiten, die das 1-Butyl-3-methylimidazolium-Kation tragen. Es kann zur extraktiven Entschwefelung[6], zum Lösen von Cellulose[7] sowie in der Methanolyse von Polycarbonaten[3] genutzt werden.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Datenblatt 1-Butyl-3-methyl-imidazolium-chlorid (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 12. Februar 2021.
- ↑ a b c Datenblatt 1-Butyl-3-methyl-imidazolium-chlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Dezember 2021 (PDF).
- ↑ a b Fusheng Liu, Zhuo Li, Shitao Yu, Xiao Cui, Xiaoping Ge: Environmentally benign methanolysis of polycarbonate to recover bisphenol A and dimethyl carbonate in ionic liquids. In: Journal of Hazardous Materials. Band 174, Nr. 1-3, Februar 2010, S. 872–875, doi:10.1016/j.jhazmat.2009.09.007.
- ↑ a b John D. Holbrey, W. Matthew Reichert, Mark Nieuwenhuyzen, Suzanne Johnson, Kenneth R. Seddon, Robin D. Rogers: Crystal polymorphism in 1-butyl-3-methylimidazolium halides: supporting ionic liquid formation by inhibition of crystallization. In: Chemical Communications. Nr. 14, 2003, S. 1636–1637, doi:10.1039/B304543A.
- ↑ Hiro-O. Hamaguchi, Ryosuke Ozawa: Advances in Chemical Physics. John Wiley & Sons, Ltd, 2005, ISBN 978-0-471-73946-3, Structure of Ionic Liquids and Ionic Liquid Compounds: Are Ionic Liquids Genuine Liquids in the Conventional Sense?, S. 85–104, doi:10.1002/0471739464.ch3.
- ↑ Swapnil A. Dharaskar, Mahesh N. Varma, Diwakar Z. Shende, Chang Kyoo Yoo, Kailas L. Wasewar: Synthesis, Characterization and Application of 1-Butyl-3 Methylimidazolium Chloride as Green Material for Extractive Desulfurization of Liquid Fuel. In: The Scientific World Journal. Band 2013, 2013, S. 1–9, doi:10.1155/2013/395274, PMID 24307868, PMC 3836428 (freier Volltext).
- ↑ Hatem Abushammala, Jia Mao: A Review on the Partial and Complete Dissolution and Fractionation of Wood and Lignocelluloses Using Imidazolium Ionic Liquids. In: Polymers. Band 12, Nr. 1, 11. Januar 2020, S. 195, doi:10.3390/polym12010195, PMID 31940847, PMC 7023464 (freier Volltext).